Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Какая ещё «булошная», или Зачем нужны варианты произношения? Какая ещё «булошная», или Зачем нужны варианты произношения?

Две столицы — два мировоззрения

Наука и жизнь
10 провальных бьюти-запусков звезд: от Кардашьян до Пэрис Хилтон 10 провальных бьюти-запусков звезд: от Кардашьян до Пэрис Хилтон

Чуть ли каждая вторая знаменитость создает свой бренд косметики и ухода

Cosmopolitan
Королева манто Королева манто

Перед тобой Олеся Судзиловская — приготовься к передозировке прекрасного

Maxim
5 полезных вечерних привычек 5 полезных вечерних привычек

Сделайте свое утро безупречными – благодаря правильной вечерней рутине накануне

GQ
Как «БКС Мир инвестиций» помогает банкам и нефинансовым партнёрам наладить продажи инвестпродуктов Как «БКС Мир инвестиций» помогает банкам и нефинансовым партнёрам наладить продажи инвестпродуктов

Как нефинансовой компании создать свой инвестиционный продукт

Inc.
«Между нами все было хорошо, почему же он ушел?» «Между нами все было хорошо, почему же он ушел?»

За таким решением, как уход из семьи, всегда скрывается замалчиваемый кризис

Psychologies
Детективные фильмы и сериалы, в которых никого не убивают Детективные фильмы и сериалы, в которых никого не убивают

Несколько детективных фильмов и сериалов, в которых не огорчают убийствами

Maxim
Тысячи болезненных укусов: как ведут себя интернет-тролли и что чувствуют их жертвы Тысячи болезненных укусов: как ведут себя интернет-тролли и что чувствуют их жертвы

Отрывок из книги «Я так не хотела» адвоката Кэрри Голдберг об интернет-троллях

Forbes
История PortalPlayer — компании, которая разработала iPod для Apple и исчезла История PortalPlayer — компании, которая разработала iPod для Apple и исчезла

Ради Apple PortalPlayer отказалось от всех клиентов, но не удержалась на рынке

VC.RU
Редчайшие австралийские попугайчики вывели рекордное количество птенцов Редчайшие австралийские попугайчики вывели рекордное количество птенцов

Специалисты: редчайшие попугайчики вывели почти 90 птенцов

N+1
Почему у собаки холодный нос и другие ответы на самые частые собачьи «почему» Почему у собаки холодный нос и другие ответы на самые частые собачьи «почему»

Ответы на самые часто задаваемые Гуглу вопросы о собаках

Maxim
За триллион лет до Большого взрыва За триллион лет до Большого взрыва

У теории Большого взрыва есть сильный конкурент – циклическая теория

Популярная механика
В чертах лица латиноамериканцев обнаружили наследие денисовцев В чертах лица латиноамериканцев обнаружили наследие денисовцев

Ученые из 13 стран выявили у латиноамериканцев гены, связанные с чертами лица

N+1
7 важных книг о старении и долголетии, которые стоит прочесть 7 важных книг о старении и долголетии, которые стоит прочесть

Каков лимит у молодости? Почему мы стареем?

Популярная механика
«Устала я воевать, детка»: истории пяти героинь Великой Отечественной войны «Устала я воевать, детка»: истории пяти героинь Великой Отечественной войны

Пять историй женщин, которые воевали в Великую Отечественную войну

Cosmopolitan
Меню для кормящей мамы в первые месяцы: рацион для двоих Меню для кормящей мамы в первые месяцы: рацион для двоих

Как найти правильное питание для женщины в период лактации

Cosmopolitan
«Вам просили передать: маловато безумия» «Вам просили передать: маловато безумия»

Рената Литвинова о своем «Северном ветре» и полном матриархате

Weekend
Кабинет для фрилансера Кабинет для фрилансера

Юрист из Харькова зарабатывает на автоматизации работы с внештатниками

Forbes
«Моего оптимизма хватит на двоих»: история мамы, чья дочь победила рак «Моего оптимизма хватит на двоих»: история мамы, чья дочь победила рак

История мамы и ее дочери, которые сумели победить рак благодаря оптимизму

Psychologies
Что делать, если вы с партнером совершенно по-разному смотрите телевизор Что делать, если вы с партнером совершенно по-разному смотрите телевизор

Как правильно потреблять стриминговые медиа, если вы в паре

GQ
Чем закончились популярные сериалы, которые шли по телевизору годами Чем закончились популярные сериалы, которые шли по телевизору годами

Осторожно, долгожданные спойлеры!

Maxim
20 забавных фактов о пингвинах 20 забавных фактов о пингвинах

20 фактов об одних из самых обаятельных существах на Земле

Популярная механика
Паруса в виде колонн: эффект Магнуса Паруса в виде колонн: эффект Магнуса

Странные мачты-паруса на яхте

Популярная механика
Своя линия Своя линия

Учимся ухаживать за бровями, чтобы они лучше росли, были сильными и густыми

Лиза
5 ошибок в замазывании прыщей - что сделать, чтобы они исчезли, скажет визажист 5 ошибок в замазывании прыщей - что сделать, чтобы они исчезли, скажет визажист

Звездный визажист - о том, как скрыть недостатки кожи с помощью косметики

Cosmopolitan
Главный российский фильм года «Пугало» вышел в прокат Главный российский фильм года «Пугало» вышел в прокат

Мрачное, таинственное, мистическое кино из Якутии

СНОБ
Равенство поколений: действительно ли молодым сейчас жить труднее, чем раньше? Равенство поколений: действительно ли молодым сейчас жить труднее, чем раньше?

Отрывок из книги Эндрю Скотта и Линды Граттон «Новое долголетие»

СНОБ
Физики разработали самовосстанавливающиеся генераторы для носимой электроники Физики разработали самовосстанавливающиеся генераторы для носимой электроники

Ученые создали гибкий нательный генератор электричества

N+1
Лиам Нисон: «Такой фильм Клинт Иствуд мог бы снять в начале 80-х» Лиам Нисон: «Такой фильм Клинт Иствуд мог бы снять в начале 80-х»

Лиам Нисон нашел в себе пороху, чтобы пообщаться с нашей журналисткой братией

Maxim
Левый поворот ведет в никуда Левый поворот ведет в никуда

В России нет условий для левого поворота на политическом поле

Эксперт
Открыть в приложении