Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Бутан от заката до рассвета Бутан от заката до рассвета

Другой Бутан, доступ в который открыт немногим

Вокруг света
6 сигналов того, что ваш партнер ведет себя незрело 6 сигналов того, что ваш партнер ведет себя незрело

Определить эмоциональную незрелость другого человека не так-то просто

Psychologies
Королева манто Королева манто

Перед тобой Олеся Судзиловская — приготовься к передозировке прекрасного

Maxim
Что ты мне привез? Что ты мне привез?

Разбираемся на реальном примере, насколько выгодна доставка продуктов

Cosmopolitan
3D-печать удешевит создание ионных двигателей для кубсатов 3D-печать удешевит создание ионных двигателей для кубсатов

Новый двигатель получился размером с монету

N+1
Считал Airbnb достойным соперником и ставил на лояльность: как Арне Соренсон сделал Marriott крупнейшей сетью отелей Считал Airbnb достойным соперником и ставил на лояльность: как Арне Соренсон сделал Marriott крупнейшей сетью отелей

Как Арне Соренсон превратил Marriott в самую крупную сеть гостиниц в мире

VC.RU
Как «БКС Мир инвестиций» помогает банкам и нефинансовым партнёрам наладить продажи инвестпродуктов Как «БКС Мир инвестиций» помогает банкам и нефинансовым партнёрам наладить продажи инвестпродуктов

Как нефинансовой компании создать свой инвестиционный продукт

Inc.
Касторовое масло: состав, применение, мнение врача Касторовое масло: состав, применение, мнение врача

Чем полезно касторовое масло и как оно действует?

РБК
История одного здания: Дом Зингера в Петербурге История одного здания: Дом Зингера в Петербурге

Дом Зингера — одно из самых узнаваемых зданий на Невском проспекте

Культура.РФ
Чего ждут работодатели от «свитчеров» — людей, которые решили сменить работу и пошли на онлайн-курсы Чего ждут работодатели от «свитчеров» — людей, которые решили сменить работу и пошли на онлайн-курсы

Работодатели — об ожиданиях от людей, сменивших род деятельности

VC.RU
В атмосфере Венеры нет биомаркеров жизни: ошибка ученых В атмосфере Венеры нет биомаркеров жизни: ошибка ученых

Газ на Венере никак не связан с деятельностью живых микробов

Популярная механика
«Чай с любовью» «Чай с любовью»

Регина Тодоренко и Влад Топалов — о любви, браке и 30 книгах по психологии

OK!
Пять способов борьбы с внутренней тревогой Пять способов борьбы с внутренней тревогой

Как рождается беспокойство и почему оно бывает выгодным для нас?

Psychologies
Безумный художник: история скандальной жизни Оскара Кокошки! Безумный художник: история скандальной жизни Оскара Кокошки!

Художник Оскар Кокошка заслуживает внимания по множеству причин

Maxim
4 фразы, с помощью которых мы оправдываем прокрастинацию 4 фразы, с помощью которых мы оправдываем прокрастинацию

Эти слова подкрепляют нежелательное поведение и помогают откладывать дела

Psychologies
Уйди, противный: как устроена профессия экзорциста Уйди, противный: как устроена профессия экзорциста

Главный итальянский экзорцист рассказывает, как вырвать душу из рук Сатаны

Esquire
Гнезда ос помогли выявить старейший наскальный рисунок кенгуру Гнезда ос помогли выявить старейший наскальный рисунок кенгуру

В Австралии около 17300 лет назад впервые нарисовали кенгуру

N+1
Как избавиться от прыщей: действенные способы, которые сделают из тебя красавчика Как избавиться от прыщей: действенные способы, которые сделают из тебя красавчика

Основные причины появления акне и методы борьбы с ним

Playboy
Зимние встречи на Алтае Зимние встречи на Алтае

На путешествие в Горный Алтай имеет смысл настроиться заранее

Наука и жизнь
Отрывок из нового романа Гузель Яхиной «Эшелон на Самарканд» Отрывок из нового романа Гузель Яхиной «Эшелон на Самарканд»

Глава из романа Гузель Яхиной «Эшелон на Самарканд»

СНОБ
Магический реализм Магический реализм

Флоренс Уэлч, солистка Florence + the Machine, околдовала мир своим голосом

Glamour
Lil Uzi Vert теперь ходит с бриллиантом во лбу. Стоп, как он это сделал? Lil Uzi Vert теперь ходит с бриллиантом во лбу. Стоп, как он это сделал?

Как Lil Uzi Vert имплантировал 10-каратный бриллиант себе в лоб

GQ
Синдром окончания пандемии: как заставить себя вернуться в офис после карантина Синдром окончания пандемии: как заставить себя вернуться в офис после карантина

Как вернуться в офис с удаленки, чтобы не было мучительно больно

Cosmopolitan
Затмили Турман и Зету-Джонс! Секс-символы Голливуда с дочками на красной дорожке Затмили Турман и Зету-Джонс! Секс-символы Голливуда с дочками на красной дорожке

Самые яркие парные выходы главных красавиц Голливуда с детьми

Cosmopolitan
Легко: бросить курить Легко: бросить курить

Все способы избавления от никотиновой зависимости

Maxim
Они что-то недоговаривают: факты, которые звезды хотели бы стереть из биографии Они что-то недоговаривают: факты, которые звезды хотели бы стереть из биографии

Рассказываем, какие факты из своей биографии не хотят вспоминать звезды

Cosmopolitan
Какой получилась игра The Medium — первый в истории хоррор с двумя реальностями в одном экране Какой получилась игра The Medium — первый в истории хоррор с двумя реальностями в одном экране

The Medium — самый дорогой проект студии Bloober Team, и это их лучшая игра

Esquire
Праздник женских удовольствий: 24 часа только для себя Праздник женских удовольствий: 24 часа только для себя

Перезагрузиться и расслабиться душой и телом мы вполне можем за один день

Psychologies
Ломает волосы, портит цвет и еще 3 причины отказаться от ламинирования Ломает волосы, портит цвет и еще 3 причины отказаться от ламинирования

Ламинирование – не единственный способ сделать волосы красивыми

Cosmopolitan
«Экономист под прикрытием. Почему возникают пробки, кофе стоит дорого и невозможно найти хорошую подержанную машину» «Экономист под прикрытием. Почему возникают пробки, кофе стоит дорого и невозможно найти хорошую подержанную машину»

Как водители влияют на окружающих?

N+1
Открыть в приложении