Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Поймай меня, если сможешь Поймай меня, если сможешь

Вместе со специалистами разбираемся в том, что такое удача

Psychologies
Знаешь ли ты, как закончились сериалы нашего детства Знаешь ли ты, как закончились сериалы нашего детства

Что произошло в финале «Зачарованных» и «Санта-Барбары»?

Cosmopolitan
Королева манто Королева манто

Перед тобой Олеся Судзиловская — приготовься к передозировке прекрасного

Maxim
Алексей Слаповский: Недо Алексей Слаповский: Недо

Отрывок из романа-столковения Алексея Слаповского «Недо»

СНОБ
Вредные советы: какие стартапы никогда не получат инвестиции Вредные советы: какие стартапы никогда не получат инвестиции

Как точно не привлечь деньги венчурных инвесторов

Forbes
7 скрытых опасностей старых квартир 7 скрытых опасностей старых квартир

Что нужно иметь при себе покупателю квартиры в старом доме

Maxim
Как сделать День влюбленных незабываемым: советы сексолога Как сделать День влюбленных незабываемым: советы сексолога

Как проявить особое внимание друг к другу?

Psychologies
Ураганы повлияли на пуэрториканских насекомых сильнее климатических изменений Ураганы повлияли на пуэрториканских насекомых сильнее климатических изменений

Это противоречит выводам широко цитируемой статьи 2018 года

N+1
В Уэльсе нашелся один из вероятных предков Стоунхенджа В Уэльсе нашелся один из вероятных предков Стоунхенджа

Монолиты из каменного круга Ваун Маун могли войти в состав Стоунхенджа

N+1
Любовь живет четыре года Любовь живет четыре года

Анн-Софи Пайере раз в четыре года меняет жилье и с нуля создает новый интерьер

AD
Карта: самая популярная еда, которую заказывают на дом в разных странах Карта: самая популярная еда, которую заказывают на дом в разных странах

Кто лидер рейтинга «Ой, что-то не хочется готовить, давай закажем доставку?»

Maxim
Моя терапия: я стала «трудным подростком», спасая родителей от развода Моя терапия: я стала «трудным подростком», спасая родителей от развода

История нашей героини, которая пришла на терапию из-за кризиса среднего возраста

Psychologies
«Праздник, который я никогда не забуду» «Праздник, который я никогда не забуду»

Самый странный и яркий Новый год нашей героини

Psychologies
5 вредных привычек, которые скорее всего у тебя есть, а ты их не замечаешь 5 вредных привычек, которые скорее всего у тебя есть, а ты их не замечаешь

Некоторые из этих вредных привычек еще и притворяются полезными!

Maxim
Скромная месть: автор «Убивая Еву» сняла фильм о девушке, пытающейся наказать насильников подруги Скромная месть: автор «Убивая Еву» сняла фильм о девушке, пытающейся наказать насильников подруги

«Девушка, подающая надежды» — гендерный дискурс в оболочке комедийного триллера

Forbes
Обман зрения Обман зрения

Согласно статистике, многие женщины считает себя намного полней, чем они есть

Psychologies
Стресс омолаживает кожу! Не веришь? Врач-косметолог расскажет, что происходит Стресс омолаживает кожу! Не веришь? Врач-косметолог расскажет, что происходит

Какой именно стресс влияет на кожу и как справиться с его негативным эффектом

Cosmopolitan
Невероятная история побега американского пилота Брюса Карра из немецкого тыла на немецком истребителе Невероятная история побега американского пилота Брюса Карра из немецкого тыла на немецком истребителе

Как в 20 лет американский пилот Брюс Карр угнал немецкий истребитель

Maxim
Новый поворот Новый поворот

Агата Муцениеце о том, как пережила крах своего брака

Cosmopolitan
Старый новый оливье — история и традиции, связанные с любимым салатом Старый новый оливье — история и традиции, связанные с любимым салатом

Есть ли у русских кулинарная национальная идея?

Maxim
6 явных признаков успешного похудения, которые гораздо приятнее цифр на весах 6 явных признаков успешного похудения, которые гораздо приятнее цифр на весах

Признаки прогресса в похудении, которые говорят о том, что процесс идет хорошо

Playboy
Вечное перо Вечное перо

Февраль, стоит ему начаться, напоминает нам о таком явлении, как чернила

GQ
Я всегда с собой беру видеокамеру Я всегда с собой беру видеокамеру

Что привлекает пользователей сервиса коротких видео «ТикТок»

Psychologies
Remote Remote

Офис не обязателен

kiozk originals
Все о звездах сериала «Дочь посла»: личная жизнь, карьера и интересные факты Все о звездах сериала «Дочь посла»: личная жизнь, карьера и интересные факты

Как живут звезды популярной многосерийной ленты «Дочь посла»

Cosmopolitan
5 блюд и напитков, изобретенных случайно 5 блюд и напитков, изобретенных случайно

Блюда, которые получились не благодаря, а вопреки усилиям их авторов

Maxim
Cheryexeed TXL. Не так плох, как вы возможно думали Cheryexeed TXL. Не так плох, как вы возможно думали

Cheryexeed TXL — кроссовер, о покупке которого стоит задуматься

4x4 Club
Пояс Аполлона и другие стандарты мужской красоты от первобытной пещеры до наших дней Пояс Аполлона и другие стандарты мужской красоты от первобытной пещеры до наших дней

Как драматически менялось идеальное мужское тело в разные века

Maxim
Домашние огурцы Домашние огурцы

Внесезонное выращивание огурцов — занятие крайне интересное

Наука и жизнь
Леонардо ДиКаприо, Криштиану Роналду и другие секс-символы, обожающие своих мам Леонардо ДиКаприо, Криштиану Роналду и другие секс-символы, обожающие своих мам

Эти роковые покорители сердец всю жизнь остаются преданны одной женщине - маме

Cosmopolitan
Открыть в приложении