Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Красота на любителя Красота на любителя

Социальные сети призывают нас принимать себя любыми

Robb Report
Главные признаки «почти идеального» партнера Главные признаки «почти идеального» партнера

Качества, которыми должен обладать партнер, чтобы отношения с ним были здоровыми

Psychologies
Королева манто Королева манто

Перед тобой Олеся Судзиловская — приготовься к передозировке прекрасного

Maxim
Элена Ферранте: Любовь в тягость Элена Ферранте: Любовь в тягость

Первая глава романа Элены Ферранте

СНОБ
Поле для творчества Поле для творчества

Дом в Тамани — комфортное, креативное пространство с современным искусством

SALON-Interior
Когда уходят в детство Когда уходят в детство

Как понять, что у твоих дедушек и бабушек начались проблемы?

Maxim
Зимняя сказка Зимняя сказка

Белоснежный интерьер, в котором белое всё — новая работа Веры Герасимовой

SALON-Interior
Попали в топ Попали в топ

Продукты, содержащие фитоэстрогены – соединения, которые продлевают молодость

Лиза
Наполни себя энергией Наполни себя энергией

Как все успеть и быть счастливой?

Лиза
Почему нам хочется бежать со всех ног от идеального партнера Почему нам хочется бежать со всех ног от идеального партнера

Из-за чего мы избегаем хороших партнеров и как выйти из замкнутого круга

Psychologies
Из шприца по фашистам — самый несерьезный автомат Второй мировой Из шприца по фашистам — самый несерьезный автомат Второй мировой

Не подмажешь — не постреляешь…

Maxim
Война с алой розой Война с алой розой

Как бороться с розацеа — кожным заболеванием, бичом нашего времени

Tatler
Это не шутки: 5 симптомов ЗППП, которые нельзя игнорировать Это не шутки: 5 симптомов ЗППП, которые нельзя игнорировать

На эти симптомы опасно просто махнуть рукой

Playboy
Подойдет не всем! Все о лазерной шлифовке лица: ради чего стоит терпеть Подойдет не всем! Все о лазерной шлифовке лица: ради чего стоит терпеть

Разбор: лазерная шлифовка кожи лица — кому показана процедура и в чем ее риски

Cosmopolitan
Product Hunt: как из почтовой рассылки выросла платформа для новых продуктов Product Hunt: как из почтовой рассылки выросла платформа для новых продуктов

История бизнеса Product Hunt и его создателя Райана Хувера

VC.RU
Как Федерико Феллини одевался в восьмидесятых — и почему до сих пор может служить образцом идеального зрелого стиля Как Федерико Феллини одевался в восьмидесятых — и почему до сих пор может служить образцом идеального зрелого стиля

Показываем, из чего состоял гардероб Федерико Феллини и почему это образец стиля

Esquire
Рецепты Юлии Высоцкой: свиные рульки, чечевица и правильное печенье Рецепты Юлии Высоцкой: свиные рульки, чечевица и правильное печенье

Юлия Высоцкая готовит блюда, при виде которых текут слюнки!

Cosmopolitan
Шорты и сахар: 10 самых странных правил королевского этикета Шорты и сахар: 10 самых странных правил королевского этикета

За жизнью Елизаветы II и ее семьи следит весь мир

Cosmopolitan
2 препятствия, которые мешают нам отделиться от токсичных родителей 2 препятствия, которые мешают нам отделиться от токсичных родителей

Какие шаги помогут выпутаться из паутины токсичной семьи?

Psychologies
Материнское выгорание: почему нам кажется, что мы недостаточно хорошие мамы Материнское выгорание: почему нам кажется, что мы недостаточно хорошие мамы

Ты чувствуешь себя недостаточно хорошей матерью?

Cosmopolitan
6 сериалов, которые можно смотреть с конца 6 сериалов, которые можно смотреть с конца

Список шоу, в которых каждый эпизод — новая история

РБК
4 правила самосохранения для эмпатов 4 правила самосохранения для эмпатов

Как эмпату уберечь себя и сохранить способность сопереживать?

Psychologies
Ученые вырастили древесину в пробирке Ученые вырастили древесину в пробирке

Исследователи надеются, что подобная технология позволить вырубать меньше лесов

N+1
Коже нужно отдыхать от макияжа — миф или правда? Мнения экспертов Коже нужно отдыхать от макияжа — миф или правда? Мнения экспертов

Профессионалы — о том, стоит ли давать коже выходные дни

Cosmopolitan
Курултай для своих, деспотия для чужих Курултай для своих, деспотия для чужих

В Орде русские князья считались бесправными вассалами

Дилетант
Стиль «Внутри Лапенко», бабушкины шарфы и женские галстуки: какой будет мода 2021 года Стиль «Внутри Лапенко», бабушкины шарфы и женские галстуки: какой будет мода 2021 года

Исследователь моды рассказывает, какие тренды будут актуальны в 2021 году

Forbes
Эксклюзив Cosmo: Мила Кунис о новом фильме, атмосфере на съемках и режиссере Эксклюзив Cosmo: Мила Кунис о новом фильме, атмосфере на съемках и режиссере

Мила Кунис – о съемках в фильме «Дать дуба в округе Юба»

Cosmopolitan
Конец гребаного мира. «Донни Дарко» — 20 лет! Конец гребаного мира. «Донни Дарко» — 20 лет!

«Донни Дарко» — быть особенным важнее, чем быть совершенным

Esquire
Дядька императора Дядька императора

В Российской империи воспитание царских отпрысков было делом политическим

Дилетант
Возвращение ананасов-убийц! 20 продуктов, которые могут незаметно травить тебя Возвращение ананасов-убийц! 20 продуктов, которые могут незаметно травить тебя

Отдельные виды продовольствия для многих людей являются ядовитыми

Maxim
Открыть в приложении