Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Что говорят о нас отношения с деньгами Что говорят о нас отношения с деньгами

По тому, как человек относится к деньгам, можно определить его образ мышления

Psychologies
Радий и еще 5 смертельных веществ, которые раньше свободно продавались в аптеках Радий и еще 5 смертельных веществ, которые раньше свободно продавались в аптеках

В наш век всеобщей паранойи некоторые вещи кажутся дикостью

Maxim
Королева манто Королева манто

Перед тобой Олеся Судзиловская — приготовься к передозировке прекрасного

Maxim
Новый альбом Земфиры «Бордерлайн»: что о нем думают психологи Новый альбом Земфиры «Бордерлайн»: что о нем думают психологи

Психологи — о том, как они воспринимают альбом Земфиры «Бордерлайн»

Psychologies
Бриллиант высокой кухни Бриллиант высокой кухни

Трюфели — одни из самых изысканных деликатесов мировой кулинарии

Наука и жизнь
Бенедикт Камбербэтч: «Дети – лучший якорь в нашем плаванье» Бенедикт Камбербэтч: «Дети – лучший якорь в нашем плаванье»

Трудно поверить, но Бенедикт Камбербэтч считает себя личностью вполне заурядной

Psychologies
Форменное благочестие Форменное благочестие

Простое печенье маамуль издавна объединяет неспокойный мир Ближнего Востока

Вокруг света
Трудно быть боссом Трудно быть боссом

Типичные ошибки, которые совершают начинающие руководители: как их избежать?

Cosmopolitan
Малыш «Голиаф» — очень смешное и почти нестрашное супероружие вермахта Малыш «Голиаф» — очень смешное и почти нестрашное супероружие вермахта

Танкетка «Голиаф» — крохотное изобретение вермахта

Maxim
Как победить икоту: 14 проверенных способов Как победить икоту: 14 проверенных способов

Специалисты: из-за чего возникает икота и как с ней справиться?

РБК
Организатор похорон, врач, клоун: кем звезды мечтали стать в детстве Организатор похорон, врач, клоун: кем звезды мечтали стать в детстве

Далеко не все актеры и артисты определились с призванием в школьные годы

Cosmopolitan
Вкусные ловушки Вкусные ловушки

Избыток жиров и сахара бывает и в продуктах, на которые сразу и не подумаешь

Лиза
Говорить ли с детьми о политике? Говорить ли с детьми о политике?

Как разговаривать с детьми о политике сегодня?

Psychologies
Рассказ Юрий Беккера «Не/праздничная история» Рассказ Юрий Беккера «Не/праздничная история»

Юрий Беккер написал рассказ о любви в Москве в наши дни

СНОБ
Поэтесса на пути к президентству: кто такая Аманда Горман Поэтесса на пути к президентству: кто такая Аманда Горман

Как Аманда Горман вошла в список лидеров будущего Time100 Next?

РБК
Путь Дзэн Путь Дзэн

Истоки, принципы, практика

kiozk originals
Накорми меня, если сможешь Накорми меня, если сможешь

Эксперт: как приучить ребенка к здоровой и полезной пище

Лиза
Зоологи допустили существование сумчатых волков в наши дни Зоологи допустили существование сумчатых волков в наши дни

Скорее всего, этот вид вымер не в 1936 года, а на рубеже 1990-2000 годов

N+1
Как сделать верный выбор? Находим ответ с помощью метафорических карт Как сделать верный выбор? Находим ответ с помощью метафорических карт

Как самостоятельно находить ответы на свои вопросы с помощью метафорических карт

Psychologies
«Полезные идиоты» для Путина. Почему Amnesty International забанила Навального «Полезные идиоты» для Путина. Почему Amnesty International забанила Навального

Кремлевская кампания очернения «шовиниста Навального» идет в сетях давно

СНОБ
13,5 важнейших революций 13,5 важнейших революций

Краткий обзор революций, перевернувших мир

Maxim
Угарный газ рассказал о циркуляции в атмосфере Марса Угарный газ рассказал о циркуляции в атмосфере Марса

Орбитальный аппарат смог построить карту глобальной циркуляции в атмосфере Марса

N+1
Четыре устрашающие находки археологов Четыре устрашающие находки археологов

Археология — по-настоящему жуткая наука

Maxim
Хорошо в меру Хорошо в меру

Омолаживающие процедуры и кремы могут давать и обратный эффект

Лиза
Тянем-подтянем Тянем-подтянем

Чтобы помолодеть на 7 лет за одну процедуру, нужен SMAS-лифтинг

Лиза
«Хочу перестать каждый день плакать»: Ольга Бузова о жизни после разрыва с Давой «Хочу перестать каждый день плакать»: Ольга Бузова о жизни после разрыва с Давой

Ольга Бузова призналась, что не считает себя сильной женщиной

Cosmopolitan
Пройдя под парусом проливом Дрейка… Пройдя под парусом проливом Дрейка…

Зрелище надвигающегося штормового заряда из пролива Дрейка завораживает

Наука и жизнь
Лондонская тюрьма для должников, куда можно было угодить на 30 лет за небольшой долг Лондонская тюрьма для должников, куда можно было угодить на 30 лет за небольшой долг

В середине XIX века в Англии с должниками обращались в высшей степени сурово

Maxim
Кто торгует генетическими данными умерших людей Кто торгует генетическими данными умерших людей

Интервью с основателем компании, составляющей генетический портрет России

GQ
Правила жизни Айн Рэнд Правила жизни Айн Рэнд

Писатель, скончалась в 1982 году в Нью-Йорке

Esquire
Открыть в приложении