Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

5 странных приложений для знакомств 5 странных приложений для знакомств

Сервисы для знакомств, способные удивить

GQ
«Пока мы только спасаем свои жизни»: Марина Лошак в беседе с Ириной Мак «Пока мы только спасаем свои жизни»: Марина Лошак в беседе с Ириной Мак

Директриса ГМИИ им. А.С. Пушкина — об изменившейся художественной сцене

Школа Masters
Королева манто Королева манто

Перед тобой Олеся Судзиловская — приготовься к передозировке прекрасного

Maxim
Модная база: выбрали актуальные черные кофты для твоих стильных образов Модная база: выбрали актуальные черные кофты для твоих стильных образов

Черная кофта – универсальная базовая вещь

Cosmopolitan
Зачем Августин, Остап Бендер и HAL 9000 играли в шахматы Зачем Августин, Остап Бендер и HAL 9000 играли в шахматы

Краткая история шахмат в культуре

Weekend
На два фронта На два фронта

Что делать женщине, если ее муж – «двоеженец» и не собирается ничего менять?

Лиза
Ваши сотрудники — это ваш бизнес. Четыре урока заботы о людях от успешных CEO Ваши сотрудники — это ваш бизнес. Четыре урока заботы о людях от успешных CEO

Заботьтесь о своих сотрудниках — и тогда они позаботятся о вашем бизнесе

Inc.
Обыкновенный героизм Обыкновенный героизм

Они каждый день рискуют собой ради спасения других

Лиза
Если вы так делаете, то мотору скоро придет конец Если вы так делаете, то мотору скоро придет конец

Неверные действия, которые наверняка ускорят поломку двигателя на вашей машине

РБК
Мужская марка, за которой стоит следить: новый петчворк и мультикультурность Ahluwalia Мужская марка, за которой стоит следить: новый петчворк и мультикультурность Ahluwalia

Прия Алувалия получила награду от королевы за достижения в британском дизайне

Esquire
Луиза Розова: «Строить планы мести – для меня это из разряда кармического самоубийства» Луиза Розова: «Строить планы мести – для меня это из разряда кармического самоубийства»

Первое интервью девушки, которую называют третьей дочерью Владимира Путина

GQ
Сцепились языками Сцепились языками

Александр Добровинский объясняет, как в юности накопил большой словарный запас

Tatler
Стрижка не удалась? Как выйти из салона довольной волосами — 5 советов мастера Стрижка не удалась? Как выйти из салона довольной волосами — 5 советов мастера

Как клиенту подготовиться к визиту в парикмахерскую и что обсудить с мастером?

Cosmopolitan
Пределы риска: почему регуляторы ограничивают массовых инвесторов Пределы риска: почему регуляторы ограничивают массовых инвесторов

Олег Шибанов предостерегает российских инвесторов от риска

Forbes
Стилист назвала 5 главных ошибок с оверсайз-пиджаками — никогда так не делай! Стилист назвала 5 главных ошибок с оверсайз-пиджаками — никогда так не делай!

Вещи оверсайз сегодня на пике популярности

Cosmopolitan
Как Томас Харрис позаимствовал у ФБР формулу «мыслить как преступник», а ФБР помогло Джонатану Демми снять «Молчание ягнят» Как Томас Харрис позаимствовал у ФБР формулу «мыслить как преступник», а ФБР помогло Джонатану Демми снять «Молчание ягнят»

История отношений Ганнибала Лектера и его преследователей

Weekend
Личная жизнь Джо Ди Маджо — одного из величайших игроков в истории бейсбола и мужа Мэрилин Монро (отрывок из книги) Личная жизнь Джо Ди Маджо — одного из величайших игроков в истории бейсбола и мужа Мэрилин Монро (отрывок из книги)

Фрагмент главы из книги Рока и Джона Позитано «Ужин с Ди Маджо»

Esquire
Прохлада для турбин Прохлада для турбин

Технология интеграции АБХМ в оборудование крупных электростанций

Наука
Зоологи допустили существование сумчатых волков в наши дни Зоологи допустили существование сумчатых волков в наши дни

Скорее всего, этот вид вымер не в 1936 года, а на рубеже 1990-2000 годов

N+1
Крупным планом: выясняем, за что любить, а за что ненавидеть новую Lada Niva Travel Крупным планом: выясняем, за что любить, а за что ненавидеть новую Lada Niva Travel

Теперь вместо “Шнивы” у нас Lada Niva Travel: уже не пирожок, но все еще Niva

Популярная механика
История одного здания: Дом Зингера в Петербурге История одного здания: Дом Зингера в Петербурге

Дом Зингера — одно из самых узнаваемых зданий на Невском проспекте

Культура.РФ
Нити цивилизации: от лоскутного одеяла до умной ткани Нити цивилизации: от лоскутного одеяла до умной ткани

Текстиль учил людей считать, подталкивал технический и социальный прогресс

Forbes
6 самых необычных мостов в мире 6 самых необычных мостов в мире

Такой мост мечтает заполучить любая река!

Maxim
К растяжке через расслабление: 5 шагов к гибкости К растяжке через расслабление: 5 шагов к гибкости

Мечтаете сесть на шпагат или встать на мостик?

Psychologies
«Малкольм и Мари» — неудачный фильм, который все равно нельзя пропустить «Малкольм и Мари» — неудачный фильм, который все равно нельзя пропустить

На Netflix вышла драма о сумме и разнице двух творческих единиц

РБК
Бизнес зажег искру в науке. Как новая лаборатория нобелевского лауреата может изменить подход к научным исследованиям в России Бизнес зажег искру в науке. Как новая лаборатория нобелевского лауреата может изменить подход к научным исследованиям в России

Как в России собираются пробудить интерес бизнеса к научным исследованиям

СНОБ
«Кожа просто лопнула под фрезой»: мне пришлось удалять ноготь после маникюра «Кожа просто лопнула под фрезой»: мне пришлось удалять ноготь после маникюра

Как предупредить чужие ошибки и сохранить свое здоровье в маникюрном кабинете?

Cosmopolitan
Профессора Стэнфордской школы бизнеса дали 5 советов, как шутить на работе, чтобы стать лучшим руководителем Профессора Стэнфордской школы бизнеса дали 5 советов, как шутить на работе, чтобы стать лучшим руководителем

Шутки в команде влияют на вовлечённость сотрудников и мотивацию

Inc.
Как «БКС Мир инвестиций» помогает банкам и нефинансовым партнёрам наладить продажи инвестпродуктов Как «БКС Мир инвестиций» помогает банкам и нефинансовым партнёрам наладить продажи инвестпродуктов

Как нефинансовой компании создать свой инвестиционный продукт

Inc.
Как прошла женская акция солидарности и протеста в Москве Как прошла женская акция солидарности и протеста в Москве

Репортаж с акции «Цепь солидарности и любви» в поддержку женщин-политзаключенных

СНОБ
Открыть в приложении