Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола

N+1Наука

Электричество и свет помогли химикам разорвать углерод-водородную связь дважды

Химики смогли дважды заменить водород на азот в производных этилбензола. Для этого они использовали катализатор, который начинает работать после возбуждения светом и электрическим током. Метод, описанный в Science, поможет проще получать полезные биохимические молекулы.

Егор Длин

Tao Shen / Science, 2021

Химические реакции, способные выборочно разорвать связь углерод-водород и заменить последний на функциональную группу или атом, сравнительно недавно стали популярным направлением органического синтеза. Их принято называть реакциями CH-активации. Несмотря на то, что единичные примеры таких реакций были известны давно, их применимость страдала из-за отсутствия селективности и высокой чувствительности к функциональным группам. Тем не менее реакции этого типа могут сильно упростить получение сложных молекул, особенно биохимических. Особенный интерес в этом направлении вызывают реакции с образованием связи углерод-азот. Это связано с тем, что азот очень часто встречается в биологически активных молекулах и обуславливает их биологическую активность. И, хотя разработано множество методов введения азота в молекулу, большинство из них позволяет сделать это только один раз. При этом многие синтетические задачи требуют введения нескольких азотсодержащих фрагментов. Сложность еще заключается в том, что введение функциональных групп в молекулу зачастую деактивирует соседние положения, что сильно затрудняет возможные манипуляции с ними. На сегодняшний день известно всего несколько подходов к многократной CH-активации.

Один из первых примеров CH-активации: маломобильный атом водорода в ароматическом кольце заменяется на функциональную группу. Wikimedia Commons
Примечательный пример CH-активации: функционализация малоактивной молекулы бензола

Одной из перспективных стратегий для проведения CH-активации является использование электрофотокатализа. Этот процесс заключается в ионизации молекулы катализатора с помощью электродов, полученный ион дополнительно возбуждается с помощью источника света. Полученная частица представляет собой очень эффективный окислитель и помогает оторвать атом водорода от исходной молекулы. Отдав на это энергию своего возбуждения, катализатор возвращается в исходное состояние

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

«Да все, пипец. Пиши пропало». Что известно о марихуановом стартапе Егора Лаврова — создателя fuck.ru и выходца из ЖЖ «Да все, пипец. Пиши пропало». Что известно о марихуановом стартапе Егора Лаврова — создателя fuck.ru и выходца из ЖЖ

Каннабис и криптовалюта: что могло пойти не так в бизнесе Егора Лаврова?

Esquire
Большая голубая гасконская гончая Большая голубая гасконская гончая

Эта гончая — аристократ, обладатель белой кости и голубой крови

Weekend
Королева манто Королева манто

Перед тобой Олеся Судзиловская — приготовься к передозировке прекрасного

Maxim
Польза масла черного тмина: научные данные Польза масла черного тмина: научные данные

Вместе с экспертом разбираемся в полезных свойствах тмина

РБК
Как сделать аромат стойким, ярким и шлейфовым: 16 работающих лайфхаков Как сделать аромат стойким, ярким и шлейфовым: 16 работающих лайфхаков

Как продлить стойкость любимым духам, которые почему-то быстро выветриваются

Cosmopolitan
Как отпраздновать 23 февраля в компании друзей Как отпраздновать 23 февраля в компании друзей

23 февраля – отличный повод, чтобы провести день в мужской компании

GQ
Игра в куклы помогает найти связь с собой и мирозданием Игра в куклы помогает найти связь с собой и мирозданием

В традиционном народном творчестве заключена целительная сила

Psychologies
Я перестала делать из хорошего мужа «идеального отца» Я перестала делать из хорошего мужа «идеального отца»

Почему не нужно решать за мужа, каким он должен быть отцом

Psychologies
Гимнастика для глаз: 10 полезных упражнений для улучшения зрения Гимнастика для глаз: 10 полезных упражнений для улучшения зрения

Специальная зрительная гимнастика

РБК
Что такое нестбоксинг Что такое нестбоксинг

Люди помогают дуплогнездникам поселиться в крепком и надежном дуплоне

Наука
Как астроном Персиваль Лоурелл увидел на Венере таинственные спицы и чем они в итоге оказались Как астроном Персиваль Лоурелл увидел на Венере таинственные спицы и чем они в итоге оказались

Как Персиваль Лоурелл нашел доказательства жизни на Марсе

Maxim
Как находить поводы для благодарности каждый день Как находить поводы для благодарности каждый день

Как найти какие-то поводы для радости и благодарности даже в трудное время

Psychologies
Почти как BMW Х5, только дешевле: Nissan представил новый внедорожник Почти как BMW Х5, только дешевле: Nissan представил новый внедорожник

Такого крутого «Пасфайндера» еще не было!

Maxim
Невозможно оторваться: 10 лучших турецких сериалов о любви Невозможно оторваться: 10 лучших турецких сериалов о любви

Лучшие турецкие сериалы

Cosmopolitan
8 книг о важном: как говорить с детьми на серьезные темы 8 книг о важном: как говорить с детьми на серьезные темы

7 книг, которые помогут тебе поднять сложные темы в разговоре с ребенком

Cosmopolitan
«Орлиный коготь» и еще три провальные спецоперации «Орлиный коготь» и еще три провальные спецоперации

Не пытайтесь повторить эти операции

Maxim
Свиней научили управлять курсором при помощи джойстика Свиней научили управлять курсором при помощи джойстика

Ученые научили свиней управлять курсором

N+1
20 лучших комедий всех времен и народов по версии кинокритиков 20 лучших комедий всех времен и народов по версии кинокритиков

Список величайших кинокомедий в истории. Угадай, что на первом месте!

Maxim
Если сотрудник вечно жалуется вам на жизнь: что можно сделать Если сотрудник вечно жалуется вам на жизнь: что можно сделать

Что делать, если ваш коллега решил «поплакаться в жилетку»

Psychologies
Планктон по-русски. Законы выживания в суровом мужском коллективе Планктон по-русски. Законы выживания в суровом мужском коллективе

Как выжить в русском офисе, сохранить психику и не потерять авторитет

Maxim
«Меня все видят — это важно!» «Меня все видят — это важно!»

Кирилл Кяро — о комфорте, габаритах и экстремальных ситуациях на дорогах

OK!
Прическа меняет все: этот парикмахер из Голливуда бесплатно стрижет бездомных людей Прическа меняет все: этот парикмахер из Голливуда бесплатно стрижет бездомных людей

Не веришь, что прическа способна изменить тебя до неузнаваемости?

Playboy
Байден заставляет Израиль нервничать Байден заставляет Израиль нервничать

Как новая американская администрация пересмотрит взаимоотношения с Израилем

Эксперт
Новый Дикий Запад: как пользователи Clubhouse научились зарабатывать в соцсети Новый Дикий Запад: как пользователи Clubhouse научились зарабатывать в соцсети

Как в Clubhouse зарождается рекламный рынок и сколько зарабатывают прямо сейчас

Forbes
В бирманском янтаре нашли шипастую гусеницу возрастом 100 миллионов лет В бирманском янтаре нашли шипастую гусеницу возрастом 100 миллионов лет

Одна из немногих гусениц, известных из мелового периода

N+1
«Иуда и черный мессия» – кривоватый, затянутый и поверхностный фильм «Иуда и черный мессия» – кривоватый, затянутый и поверхностный фильм

«Иуда и черный мессия» — фильм о людях, которым больше всех было надо

GQ
Актер + актриса: почему распадаются красивые звездные пары Актер + актриса: почему распадаются красивые звездные пары

Психологи: знаменитостям не чужды кризисы, через которые проходят пары

Cosmopolitan
Брокер или мошенник: как работают схемы с фейковыми инвестициями в акции и криптовалюты Брокер или мошенник: как работают схемы с фейковыми инвестициями в акции и криптовалюты

Как мошенники отбирают деньги, пользуясь доверчивостью россиян

Forbes
Оливковые и виноградные косточки рассказали о специализации хозяйства у минойцев Оливковые и виноградные косточки рассказали о специализации хозяйства у минойцев

Сложный ландшафт — причина появления сельскохозяйственных предпочтений минойцев

N+1
Сколько сцен сейчас можно вырезать из любой киноклассики: на примере «Кавказской пленницы» Сколько сцен сейчас можно вырезать из любой киноклассики: на примере «Кавказской пленницы»

Что останется в «Кавказской пленнице», если привести ее в политкорректный вид?

Maxim
Открыть в приложении