Новый способ получать органические молекулы из простого углеводородного сырья

N+1Наука

Химики научились селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте

Наталия Самойлова

Oeschger et al./ Science, 2020

Американские химики предложили катализатор, с помощью которого можно селективно замещать водород на концевом углеводородном фрагменте различных молекул. Новый способ позволяет напрямую получать важные органические молекулы из самого простого углеводородного сырья. Результаты исследования опубликованы в журнале Science.

Селективное замещение водорода в алканах — одна из наиболее интересных задач современной органической химии. Углеводородные группы есть в любом органическом соединении, это своеобразный «скелет» молекулы. Возможность замещать водород в таких группах открыла бы новые пути в органическом синтезе — например, позволила бы синтезировать больше соединений напрямую из нефтяного сырья (смеси различных углеводородов). Однако на практике функционализировать углеводородные фрагменты непросто. Во-первых, в молекуле, как правило, не одна углеводородная группа, а несколько, и реакционные способности их очень близки. Поэтому замещение нельзя провести селективно — оно будет происходить сразу во всех углеводородных группах, и вместо одного продукта получится смесь нескольких. Во-вторых, связи углерод -водород (С-Н связи) достаточно инертные, поэтому для их разрыва нужны жесткие условия — облучение светом или нагревание до высоких температур. Если в исходной молекуле есть другие функциональные группы, они могут тоже вступить в реакцию — например, окислиться или отщепиться.

Химики из Университета Беркли под руководством Джона Хартвига (John Hartwig) предложили катализатор, с помощью которого можно селективно функционализировать углеводородную группу на конце молекулы. В группе Хартвига уже давно изучали процесс борилирования — взаимодействие с бис(пинаколато)дибороном, которое приводит к замещению одного из атомов водорода на пинаколборановый фрагмент (Bpin). Для активации С-Н связей используется катализатор — комплексы металла. Преимущественно в эту реакцию

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Следите за руками: как распознать популярные жесты Следите за руками: как распознать популярные жесты

Движения рук могут подчас рассказать о человеке больше, чем слова

Psychologies
Тысячеликое «сейчас» Тысячеликое «сейчас»

Не может быть двух «сейчас»... или может?

Наука и жизнь
Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие Используй ложку и телефон: 20 способов доставить себе удовольствие

Двадцать разных способов мастурбации на любой вкус и цвет

Cosmopolitan
«Пересекая границы» Майкла Дэвида-Фокса «Пересекая границы» Майкла Дэвида-Фокса

Майкл Дэвид-Фокс задается вопросом о советской модерности

Weekend
Не надо стесняться: 7 шагов, чтобы стать увереннее в себе Не надо стесняться: 7 шагов, чтобы стать увереннее в себе

Да, уверенность можно прокачать

Playboy
Что делает мужчину мужчиной, мистер Лебовски? Что делает мужчину мужчиной, мистер Лебовски?

Отрывок из книги Берни Глассмана «Чувак и мастер дзен»

СНОБ
Желаю всего самого лучшего Желаю всего самого лучшего

Что будет, если попробовать желать себе всего самого лучшего

Psychologies
Cтройными рядами Cтройными рядами

Выходим из карантина красиво

Лиза
Менеджеры паролей: что это такое и чем полезны? Менеджеры паролей: что это такое и чем полезны?

Надоело запоминать пароли к разным ресурсам?

CHIP
Спокойствие, только спокойствие: управляем своим состоянием с помощью дыхания Спокойствие, только спокойствие: управляем своим состоянием с помощью дыхания

Сохранение спокойствия очень важно для психического и физического благополучия

Cosmopolitan
#инструктаж: как покупать в интернет-магазинах и не ошибаться #инструктаж: как покупать в интернет-магазинах и не ошибаться

Разбираемся, как безопасно использовать онлайн-магазины

РБК
Гигантские искусственные атомы обменялись возбуждениями через волновод Гигантские искусственные атомы обменялись возбуждениями через волновод

Из сверхпроводящих кубитов можно создать два гигантских искусственных атома

N+1
«Мне хочется узнать себя» «Мне хочется узнать себя»

Зоя Бербер — о борьбе со стереотипами и новых проектах

OK!
«Панцерфауст» всемогущий: миф о немецком чудо-оружие «Панцерфауст» всемогущий: миф о немецком чудо-оружие

Насколько были эффективны немецкие ручные противотанковые гранатомёты?

Популярная механика
Уровень сознания пациентов определили по ЭЭГ при восприятии речи Уровень сознания пациентов определили по ЭЭГ при восприятии речи

У пациентов с нарушениями сознания нашли следы восприятия слов

N+1
Как встречаться с девушкой, которая одержима соцсетями: полезное руководство Как встречаться с девушкой, которая одержима соцсетями: полезное руководство

Мешают ли социальные сети вашим отношениям?

Playboy
Колоссальная неопределенность: от чего зависит курс рубля и что с ним будет к концу года Колоссальная неопределенность: от чего зависит курс рубля и что с ним будет к концу года

От чего зависят валютные курсы, надолго ли доллар останется главной валютой мира

Forbes
«К северу от 38-й параллели» Андрея Ланькова «К северу от 38-й параллели» Андрея Ланькова

Книги: выбор Игоря Гулина

Weekend
3 упражнения, чтобы быстро снять эмоциональное напряжение 3 упражнения, чтобы быстро снять эмоциональное напряжение

Как справиться с напряжением, работая с телом у себя дома?

Psychologies
От наркомана до Железного человека: удивительная жизнь Роберта Дауни-младшего От наркомана до Железного человека: удивительная жизнь Роберта Дауни-младшего

Жизнь Роберта Дауни-младшего не назвать простой и благополучной

Cosmopolitan
200 лет на месте 200 лет на месте

Василий Степанов о «Грозе» Григория Константинопольского

Weekend
Правила жизни Денниса Хоппера Правила жизни Денниса Хоппера

Правила жизни актера Денниса Хоппера

Esquire
Революции и шпионы: как изображают Россию в зарубежных фильмах Революции и шпионы: как изображают Россию в зарубежных фильмах

Какой видят Россию зрители по всему миру?

РБК
10 видов современного оружия, изобретённого в глубокой древности 10 видов современного оружия, изобретённого в глубокой древности

Предтечи нынешних средств ведения войны насчитывают по несколько тысяч лет

Популярная механика
Орангутаны заразили недругов желанием почесаться Орангутаны заразили недругов желанием почесаться

А вот зевание среди орангутанов оказалось незаразным

N+1
Милый парень или фанатик: как сайентология испортила жизнь Тому Крузу Милый парень или фанатик: как сайентология испортила жизнь Тому Крузу

Том Круз — один из самых высокооплачиваемых и известных актеров Голливуда

Cosmopolitan
Голое платье, кокошник и измена с прощением: удивительная жизнь Наталии Орейро Голое платье, кокошник и измена с прощением: удивительная жизнь Наталии Орейро

Вспоминаем любопытные моменты из биографии певицы Наталии Орейро

Cosmopolitan
Долю человеческих клеток в химере с мышью подняли до четырех процентов Долю человеческих клеток в химере с мышью подняли до четырех процентов

Американским биологам удалось создать химерные зародыши человека и мыши

N+1
Где деньги, папа? Чему учат своих детей российские бизнесмены Где деньги, папа? Чему учат своих детей российские бизнесмены

Можно ли стать миллионером, следуя советам Роберта Кийосаки

Forbes
Фильмы про выживание, основанные на реальных событиях: 11 лучших картин Фильмы про выживание, основанные на реальных событиях: 11 лучших картин

Фильмы про выживание — зрелище не для слабонервных

Playboy
Открыть в приложении