Природные аналоги широко известных искусственных соединений

Наука и жизньНаука

Живые клетки — химики

Кандидат химических наук Антон Миндубаев, Институт энергетики и перспективных технологий ФИЦ КазНЦ РАН

Тростник гигантский выделяет вещества с неприятным вкусом — антифиданты

Больше десяти лет назад мне попалась на глаза статья, авторы которой изучали химический состав произрастающего в Малайзии растения гигантский тростник (Arundo donax L.) из семейства злаковые (Poaceae). Эта трава высотой до шести метров распространена на болотистых почвах в субтропиках Азии и Средиземноморья. Интродуцирована в Северную Америку, где стала злостным сорняком.

Пространственная
структура
N-4’бромфенил-
дифенилацетамида
схожа
со структурой
одного из
гербицидов

Тростник неприхотлив и быстро размножается вегетативным путём при помощи длинных корневищ. Биомасса растения используется как корм для скота, сырьё для производства бумаги и биотопливо. А в арабских странах из пустотелых стеблей тростника гигантского делают традиционные музыкальные инструменты. От поедания всевозможными травоядными тростник спасается антифидантами — веществами с неприятным вкусом, которые он выделяет. Коровы с удовольствием едят молодые побеги тростника, но пренебрегают зрелыми, в которых антифиданты успели накопиться. И среди них — очень необычный компонент N-4’-бромфенилдифенилацетамид (амид п-броманилина и дифенилуксусной кислоты). Меня, профессионального биохимика, просто заворожило то, насколько это соединение отличается от природных веществ, встречающихся на страницах учебников биохимии. Вероятно, заворожило оно и авторов статьи, которые его обнаружили. При всей непохожести пресловутого антифиданта на классические биологические молекулы, он имеет большое структурное сходство с некоторыми неприродными, синтетическими соединениями. Например, с гербицидом пропанилом, представляющим собой амид 3,4-дихлоранилина и пропионовой кислоты. Известное производное 4-хлоранилина — широко применяемый антимикробный препарат хлоргексидин.

Эта статья стала одной из первых, пробудивших у меня интерес к поиску информации о природных молекулах с необычной структурой и свойствами, в первую очередь — аналогов широко известных искусственных соединений. В то время я начал работы по биодеградации белого фосфора бактериями (см. «Наука и жизнь» № 3, 2019 г.), вызывавшие у химиков сильнейший скепсис (биологи, кстати, восприняли их более благожелательно: они-то возможности живых систем знают лучше!). То есть во многом этот поиск был стремлением доказать и скептикам, и самому себе, что живые организмы способны справляться практически с любой задачей по химии. За десять лет я собрал немало таких примеров.

Ловец ионов

Производные хинолина широко распространены в природе. Самый знаменитый их представитель — хинин из коры хинного дерева, которым лечат малярию. Собственно, хинин и подарил название всей этой группе веществ.

Один из самых известных производных хинолина — 8-гидроксихинолин (8-оксихинолин) — сильный комплексообразователь. Строение молекулы этого соединения имеет особенность. Гидроксильная группа и атом азота в составе гетероцикла расположены таким образом, что образуют своего рода «клешню» (от греч. chela, отсюда известный химикам термин «хелатировать», то есть формировать комплексы), захватывающую и крепко удерживающую ионы металлов. В результате 8-оксихинолин образует комплексы более чем с сорока (!) элементами Периодической таблицы. Химики используют это свойство для разделения смесей солей металлов, выделения их в чистом виде. Но самая старая сфера применения такого комплексообразователя — медицина. 8-оксихинолин оказался эффективным противомикробным препаратом, в том числе 29противогрибковым. Безусловно, этот эффект оксихинолина тоже напрямую связан со способностью хелатировать металлы. Микробам для жизнедеятельности нужно множество микроэлементов, а оксихинолин переводит их в биологически недоступную форму.

Но однажды я был удивлён, прочитав в статье исследователей из Университета Колорадо (США)*, что 8-гидроксихинолин — природное вещество растительного происхождения. Он выделяется в почву корневой системой василька раскидистого Centaurea diffusa Lam. Это травянистое растение из семейства сложноцветные очень устойчиво к засухам, поэтому произрастает в песчаных полупустынях и служит пищей верблюдам. К тому же василёк раскидистый — прекрасный медонос. При этом проявляет фитотоксическое действие — подавляет рост растений-конкурентов, лишая их необходимого набора микроэлементов. Надо ли говорить, что помогает ему в этом 8-гидроксихинолин!

* Quintana N., El Kassis E. G., Stermitz F. R., Vivanco J. M.. Phytotoxic compounds from roots of Centaurea diffusa Lam. “Plant Signal Behav.” 2009. Vol. 4. No. 1. P. 9 —14.

Василёк раскидистый выделяет 8-гидроксихинолин, обладающий противомикробным действием.

Вонь вредна и поле зная

В растениях из семейства крестоцветных (Brassicaceae) — всем хорошо известных горчице, хрене, васаби и редьке, содержатся глюкозинолаты, в том числе синигрин. При повреждении тканей (например, во время приготовления салата) они реагируют с ферментом мирозиназой и распадаются с образованием аллилизотиоцианата. Это сравнительно летучее вещество и обусловливает характерный запах горчицы.

А вот губка Ircinia felix, произрастающая в Карибском море, известна отвратительным чесночным запахом. За это местные жители называют её «губкой-вонючкой» (stinker sponge). Разумеется, аромат носит защитную функцию, отпугивает хищников или подавляет рост возможных конкурентов. А специфический запах намекает на присутствие летучих сернистых соединений.

Ядовитый, обладающий неприятным запахом метилизонитрил имеет структурное сходство с угарным газом. Слева: метилизонитрил, справа — угарный газ.

Конечно, губка состоит с растениями в весьма отдалённом родстве и свою химическую защиту «изобретала» независимо от них. В состав её пахучих компонентов тоже входит изотиоцианат, но другой. Это метилизотиоцианат, известный фумигант. Метилизотиоцианатом обрабатывают почву для борьбы с нематодами, фитопатогенными грибками, сорными растениями. То есть этот дурно пахнущий яд обладает широким спектром действия и мало избирателен. И, оказывается, он есть и в природе. Но метилизотиоцианат, хотя и необычен в роли природного вещества, всё же не представляется чем-то экстраординарным.

Неожиданностью стало обнаружение в пахучем секрете губки ирцинии, обладающей отвратительным запахом, метилизонитрила. Изонитрилы (изоцианиды, карбиламины) — класс веществ, изомерных нитрилам (органическим производным синильной кислоты). В состав изонитрильной группы тоже входят углерод и азот, но она «перевёрнута» — соединена с органической молекулой атомом азота, а не углерода, как в менее экзотиче-ских нитрилах. А углерод в составе изонитрильной группы двухвалентен, как в угарном газе. Фактически изонитрилы — это угарный газ, в котором кислород замещён на амин.

Губки (Spongia) представляют собой одни из самых удивительных организмов. На филогенетическом дереве они прочно заняли нишу между одноклеточными жгутиконосцами и многоклеточными животными. Фактически губка — это очень сложно организованная колония перешедших к социальному образу жизни простейших, обладающая феноменальной живучестью. Если губку просеять через сито, то через некоторое время отдельные клетки снова соберутся в единый организм! На фото морская губка Ircinia felix — продуцент метилизонитрила и метилизотиоцианата.

Запах летучих низших изонитрилов, например метилизонитрила, описывают как тошнотворный. Мало того, структурное сходство с угарным газом делает их такими же ядовитыми. Поэтому героиня нашего повествования губка-вонючка находится под надёжной защитой. Конечно, она не единственная, кто вырабатывает вещества с изонитрильной группой. В ветеринарии давно используется антибиотик ксантоциллин, тоже содержащий изоцианидные группы и вырабатываемый грибками пенициллами. Но в целом изонитрилы довольно редки в природе, и обнаружение каждого такого природного вещества становится резонансным.

От искусственной шерсти до вредных привычек — вездесущий акрилонитрил

Синтетические полимеры настолько проч-но вошли в наш быт, что мы не представляем жизни без них. Из полимеров делают буквально всё — от изоляции на высоковольтных проводах до элегантной одежды и тёплых пледов. Разумеется, свойства каждого конкретного полимера определяются свойствами исходного мономера, из которого он получен. Для того чтобы связать плед, годится искусственная шерсть, которая, скорее всего, представляет собой полиакрилонитрил. Выговорить такое слово непросто, поэтому обычно этот полимер называют не химическим названием, а торговыми — в Советском Союзе популярным было обозначение «нитрон», а сейчас чаще используют сокращение ПАН.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Великое нашествие Великое нашествие

Вторжение монголов обратило русских государей в деспотов ордынского типа

Дилетант
Норы австралийских варанов заселили 28 видов позвоночных Норы австралийских варанов заселили 28 видов позвоночных

Это позволяет включить данных рептилий в число экосистемных инженеров

N+1
«Как прекрасен жёлтый цвет!» «Как прекрасен жёлтый цвет!»

Период цветения первоцветов очень краток. Не пропустите «жёлтую» весну!

Наука и жизнь
Что такое патриотизм и почему мы должны любить нашу Родину Что такое патриотизм и почему мы должны любить нашу Родину

Как формируется чувство патриотизма и кому оно больше свойственно

Maxim
О чём умолчали классики О чём умолчали классики

Давайте рассмотрим произведения русских писателей с точки зрения математики

Наука и жизнь
Звездная ночь Звездная ночь

Предлагаем повторить прическу, которую выбрали для себя знаменитости

Лиза
6 признаков глупого человека 6 признаков глупого человека

Как понять, кого нужно избегать? Да и нужно ли на самом деле?

Psychologies
Пять шагов к счастливой жизни Пять шагов к счастливой жизни

Зная, как повысить уровень «счастливых» гормонов, можно улучшить своё настроение

Здоровье
Секретарь Республики Секретарь Республики

Нормальная жизнь Никколо ди Бернардо деи Макиавелли оборвалась 16 декабря 1512 г

Наука и жизнь
Шесть миллионов видеороликов указали на универсальность эмоциональных реакций Шесть миллионов видеороликов указали на универсальность эмоциональных реакций

Ученые: около 70% эмоциональных реакций на определенные ситуации универсальны

N+1
«Ползи, улитка…» «Ползи, улитка…»

Куда деться от городской суеты? Создать город без суеты!

Вокруг света
Как понять, что ты трудоголик? 7 признаков, которые нельзя игнорировать Как понять, что ты трудоголик? 7 признаков, которые нельзя игнорировать

Себя тоже нужно жалеть и беречь от трудоголизма

Playboy
Как в кино Как в кино

В давние времена функцию кино выполняла народная сказка

Вокруг света
Новый год к нам мчится Новый год к нам мчится

Устроим себе виртуальное новогоднее путешествие

Лиза
#ароматы #ароматы

Парфюм, который позволяет путешествовать не выходя из дома

Glamour
Эпиляция и депиляция: что можно и нельзя во время беременности Эпиляция и депиляция: что можно и нельзя во время беременности

Какие методы эпиляции и депиляции можно использовать во время беременности?

9 месяцев
«Любая женщина может выглядеть так, как она захочет» «Любая женщина может выглядеть так, как она захочет»

Актриса и певица Настя Задорожная – о том, зачем изменила рацион питания

Худеем правильно
10 городских арт-объектов 10 городских арт-объектов

Самые удивительные и знаменитые арт-объекты мира

Esquire
«Положить все яйца в одну корзину и наблюдать». Как основатели Burger King нашли спасительные инвестиции и придумали воппер «Положить все яйца в одну корзину и наблюдать». Как основатели Burger King нашли спасительные инвестиции и придумали воппер

Отрывок из книги Burger King Джеймса Макламора об истории становлении империи

Inc.
Главный злодей в триллере о пандемии — банальный грипп. Фрагмент из книги «Следующая пандемия» Главный злодей в триллере о пандемии — банальный грипп. Фрагмент из книги «Следующая пандемия»

Отрывок из книги Али Хана об опасности, которую несёт грипп

СНОБ
Быть добрым и отзывчивым — полезно. И это научно доказано Быть добрым и отзывчивым — полезно. И это научно доказано

Рассказываем, почему заботиться о других в любое время года — в наших интересах

РБК
Дофамин вызвал разные эффекты у мышей в начале и конце обучения Дофамин вызвал разные эффекты у мышей в начале и конце обучения

Дофамин системы вознаграждения воспринимают разные клетки прилежащего ядра

N+1
Вдовий дом, богадельня и приют для малолетних преступников: кому и как помогали московские меценаты прошлого Вдовий дом, богадельня и приют для малолетних преступников: кому и как помогали московские меценаты прошлого

Московские особняки, вошедшие в историю отечественной благотворительности

Forbes
7 проблем, которые подарила человеку эволюция 7 проблем, которые подарила человеку эволюция

Этот неловкий момент, когда привычки твоего предка доставляют тебе немало хлопот

Maxim
«Не обновляли со времен Горбачева». Иностранцы — о российских машинах «Не обновляли со времен Горбачева». Иностранцы — о российских машинах

Какие российские автомобили наделали много шума за рубежом

РБК
Почему глава SoftBank Масаёси Сон — плохая ролевая модель для инвесторов Почему глава SoftBank Масаёси Сон — плохая ролевая модель для инвесторов

Как Масаёси Соне в своём стремлении быть венчурным капиталистом дошел до безумия

Inc.
Почему подход Waymo к автопилоту может оказаться надёжнее подхода Tesla Почему подход Waymo к автопилоту может оказаться надёжнее подхода Tesla

Чем примечателен подход Waymo к автономным такси?

VC.RU
Пластический хирург — о том, как выглядеть естественно после операций Пластический хирург — о том, как выглядеть естественно после операций

Пластический хирург Галия Моллаева — о трендах в хирургии и пластике лица

РБК
«Этичное» золото и постпотребительский хлопок: как мировые бренды становятся устойчивыми «Этичное» золото и постпотребительский хлопок: как мировые бренды становятся устойчивыми

Как модные и бьюти-бренды повышают свою устойчивость

Forbes
Царь-взрыв: День рождения самого мощного взрыва доядерной эпохи Царь-взрыв: День рождения самого мощного взрыва доядерной эпохи

Взрыв снес с лица Канады сотни домов и унес в небеса тысячи мирных граждан

Maxim
Открыть в приложении