Природные аналоги широко известных искусственных соединений

Наука и жизньНаука

Живые клетки — химики

Кандидат химических наук Антон Миндубаев, Институт энергетики и перспективных технологий ФИЦ КазНЦ РАН

Тростник гигантский выделяет вещества с неприятным вкусом — антифиданты

Больше десяти лет назад мне попалась на глаза статья, авторы которой изучали химический состав произрастающего в Малайзии растения гигантский тростник (Arundo donax L.) из семейства злаковые (Poaceae). Эта трава высотой до шести метров распространена на болотистых почвах в субтропиках Азии и Средиземноморья. Интродуцирована в Северную Америку, где стала злостным сорняком.

Пространственная
структура
N-4’бромфенил-
дифенилацетамида
схожа
со структурой
одного из
гербицидов

Тростник неприхотлив и быстро размножается вегетативным путём при помощи длинных корневищ. Биомасса растения используется как корм для скота, сырьё для производства бумаги и биотопливо. А в арабских странах из пустотелых стеблей тростника гигантского делают традиционные музыкальные инструменты. От поедания всевозможными травоядными тростник спасается антифидантами — веществами с неприятным вкусом, которые он выделяет. Коровы с удовольствием едят молодые побеги тростника, но пренебрегают зрелыми, в которых антифиданты успели накопиться. И среди них — очень необычный компонент N-4’-бромфенилдифенилацетамид (амид п-броманилина и дифенилуксусной кислоты). Меня, профессионального биохимика, просто заворожило то, насколько это соединение отличается от природных веществ, встречающихся на страницах учебников биохимии. Вероятно, заворожило оно и авторов статьи, которые его обнаружили. При всей непохожести пресловутого антифиданта на классические биологические молекулы, он имеет большое структурное сходство с некоторыми неприродными, синтетическими соединениями. Например, с гербицидом пропанилом, представляющим собой амид 3,4-дихлоранилина и пропионовой кислоты. Известное производное 4-хлоранилина — широко применяемый антимикробный препарат хлоргексидин.

Эта статья стала одной из первых, пробудивших у меня интерес к поиску информации о природных молекулах с необычной структурой и свойствами, в первую очередь — аналогов широко известных искусственных соединений. В то время я начал работы по биодеградации белого фосфора бактериями (см. «Наука и жизнь» № 3, 2019 г.), вызывавшие у химиков сильнейший скепсис (биологи, кстати, восприняли их более благожелательно: они-то возможности живых систем знают лучше!). То есть во многом этот поиск был стремлением доказать и скептикам, и самому себе, что живые организмы способны справляться практически с любой задачей по химии. За десять лет я собрал немало таких примеров.

Ловец ионов

Производные хинолина широко распространены в природе. Самый знаменитый их представитель — хинин из коры хинного дерева, которым лечат малярию. Собственно, хинин и подарил название всей этой группе веществ.

Один из самых известных производных хинолина — 8-гидроксихинолин (8-оксихинолин) — сильный комплексообразователь. Строение молекулы этого соединения имеет особенность. Гидроксильная группа и атом азота в составе гетероцикла расположены таким образом, что образуют своего рода «клешню» (от греч. chela, отсюда известный химикам термин «хелатировать», то есть формировать комплексы), захватывающую и крепко удерживающую ионы металлов. В результате 8-оксихинолин образует комплексы более чем с сорока (!) элементами Периодической таблицы. Химики используют это свойство для разделения смесей солей металлов, выделения их в чистом виде. Но самая старая сфера применения такого комплексообразователя — медицина. 8-оксихинолин оказался эффективным противомикробным препаратом, в том числе 29противогрибковым. Безусловно, этот эффект оксихинолина тоже напрямую связан со способностью хелатировать металлы. Микробам для жизнедеятельности нужно множество микроэлементов, а оксихинолин переводит их в биологически недоступную форму.

Но однажды я был удивлён, прочитав в статье исследователей из Университета Колорадо (США)*, что 8-гидроксихинолин — природное вещество растительного происхождения. Он выделяется в почву корневой системой василька раскидистого Centaurea diffusa Lam. Это травянистое растение из семейства сложноцветные очень устойчиво к засухам, поэтому произрастает в песчаных полупустынях и служит пищей верблюдам. К тому же василёк раскидистый — прекрасный медонос. При этом проявляет фитотоксическое действие — подавляет рост растений-конкурентов, лишая их необходимого набора микроэлементов. Надо ли говорить, что помогает ему в этом 8-гидроксихинолин!

* Quintana N., El Kassis E. G., Stermitz F. R., Vivanco J. M.. Phytotoxic compounds from roots of Centaurea diffusa Lam. “Plant Signal Behav.” 2009. Vol. 4. No. 1. P. 9 —14.

Василёк раскидистый выделяет 8-гидроксихинолин, обладающий противомикробным действием.

Вонь вредна и поле зная

В растениях из семейства крестоцветных (Brassicaceae) — всем хорошо известных горчице, хрене, васаби и редьке, содержатся глюкозинолаты, в том числе синигрин. При повреждении тканей (например, во время приготовления салата) они реагируют с ферментом мирозиназой и распадаются с образованием аллилизотиоцианата. Это сравнительно летучее вещество и обусловливает характерный запах горчицы.

А вот губка Ircinia felix, произрастающая в Карибском море, известна отвратительным чесночным запахом. За это местные жители называют её «губкой-вонючкой» (stinker sponge). Разумеется, аромат носит защитную функцию, отпугивает хищников или подавляет рост возможных конкурентов. А специфический запах намекает на присутствие летучих сернистых соединений.

Ядовитый, обладающий неприятным запахом метилизонитрил имеет структурное сходство с угарным газом. Слева: метилизонитрил, справа — угарный газ.

Конечно, губка состоит с растениями в весьма отдалённом родстве и свою химическую защиту «изобретала» независимо от них. В состав её пахучих компонентов тоже входит изотиоцианат, но другой. Это метилизотиоцианат, известный фумигант. Метилизотиоцианатом обрабатывают почву для борьбы с нематодами, фитопатогенными грибками, сорными растениями. То есть этот дурно пахнущий яд обладает широким спектром действия и мало избирателен. И, оказывается, он есть и в природе. Но метилизотиоцианат, хотя и необычен в роли природного вещества, всё же не представляется чем-то экстраординарным.

Неожиданностью стало обнаружение в пахучем секрете губки ирцинии, обладающей отвратительным запахом, метилизонитрила. Изонитрилы (изоцианиды, карбиламины) — класс веществ, изомерных нитрилам (органическим производным синильной кислоты). В состав изонитрильной группы тоже входят углерод и азот, но она «перевёрнута» — соединена с органической молекулой атомом азота, а не углерода, как в менее экзотиче-ских нитрилах. А углерод в составе изонитрильной группы двухвалентен, как в угарном газе. Фактически изонитрилы — это угарный газ, в котором кислород замещён на амин.

Губки (Spongia) представляют собой одни из самых удивительных организмов. На филогенетическом дереве они прочно заняли нишу между одноклеточными жгутиконосцами и многоклеточными животными. Фактически губка — это очень сложно организованная колония перешедших к социальному образу жизни простейших, обладающая феноменальной живучестью. Если губку просеять через сито, то через некоторое время отдельные клетки снова соберутся в единый организм! На фото морская губка Ircinia felix — продуцент метилизонитрила и метилизотиоцианата.

Запах летучих низших изонитрилов, например метилизонитрила, описывают как тошнотворный. Мало того, структурное сходство с угарным газом делает их такими же ядовитыми. Поэтому героиня нашего повествования губка-вонючка находится под надёжной защитой. Конечно, она не единственная, кто вырабатывает вещества с изонитрильной группой. В ветеринарии давно используется антибиотик ксантоциллин, тоже содержащий изоцианидные группы и вырабатываемый грибками пенициллами. Но в целом изонитрилы довольно редки в природе, и обнаружение каждого такого природного вещества становится резонансным.

От искусственной шерсти до вредных привычек — вездесущий акрилонитрил

Синтетические полимеры настолько проч-но вошли в наш быт, что мы не представляем жизни без них. Из полимеров делают буквально всё — от изоляции на высоковольтных проводах до элегантной одежды и тёплых пледов. Разумеется, свойства каждого конкретного полимера определяются свойствами исходного мономера, из которого он получен. Для того чтобы связать плед, годится искусственная шерсть, которая, скорее всего, представляет собой полиакрилонитрил. Выговорить такое слово непросто, поэтому обычно этот полимер называют не химическим названием, а торговыми — в Советском Союзе популярным было обозначение «нитрон», а сейчас чаще используют сокращение ПАН.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Мат: посмотрим в корень Мат: посмотрим в корень

Доктор филологических наук Максим Кронгауз рассуждает о судьбе русского мата

Наука и жизнь
Ореховый торт без муки Ореховый торт без муки

Старинный рецепт поразительного орехового бисквита

Weekend
Неизвестный минерал из вулкана Толбачик Неизвестный минерал из вулкана Толбачик

Сотрудники СПбГУ обнаружили новый минерал на территории вокруг вулкана Толбачик

Наука и жизнь
Вейп и электронные сигареты: 4 правила использования на людях (дыми с умом) Вейп и электронные сигареты: 4 правила использования на людях (дыми с умом)

Разбираемся, как этично использовать вейп и электронные сигареты

Playboy
11 способов становиться немного умнее каждый день 11 способов становиться немного умнее каждый день

Интеллект, как и тело, требует правильного питания и регулярных тренировок

Psychologies
Я к вам травою прорасту Я к вам травою прорасту

Как умереть, не нанося вред окружающей среде

Seasons of life
Микроскопические свидетельства глобальных катастроф Микроскопические свидетельства глобальных катастроф

Кандидат физико-математических наук о том, как метеориты влияют на нашу судьбу

Наука и жизнь
29 лет назад прошла первая Gagarin Party. Манифест о рейве и искусстве (эксклюзив Esquire) 29 лет назад прошла первая Gagarin Party. Манифест о рейве и искусстве (эксклюзив Esquire)

Почему первым российским рейвам необходим статус искусства

Esquire
Скульптор Антон Иванов Скульптор Антон Иванов

Созданные Антоном Ивановым произведения стали достоянием отечественной культуры

Наука и жизнь
Заклятие «Массандры» Заклятие «Массандры»

Хозяйству на Южном берегу Крыма нужна новая идеология развития

Forbes
Этикет чтения в деталях Этикет чтения в деталях

Книжные цепи, ножи и другие приспособления, которые облегчали жизнь книге

Наука и жизнь
«Осознание времени: Прошлое и будущее Земли глазами геолога» «Осознание времени: Прошлое и будущее Земли глазами геолога»

Отрывок из книги «Осознание времени» Маршии Бьорнеруд

N+1
Эффект Новой Земли, или История одного миража Эффект Новой Земли, или История одного миража

Эффект Новой Земли — так называется редкое оптическое явление

Наука и жизнь
Всё о малотравматичной блефаропластике — как «поднять» веки малой кровью Всё о малотравматичной блефаропластике — как «поднять» веки малой кровью

Вместе с экспертом разбираемся, какую блефаропластику выбрать

Cosmopolitan
Территория уюта Территория уюта

Небольшой домик в стиле фьюжн для семейных и дружеских обедов

SALON-Interior
Алкогений: Леонид Андреев Алкогений: Леонид Андреев

Писатель Леонид Андреев — русский Эдгар По и запойный алкоголик

Maxim
Папа может всё что угодно: 6 мифов об отцовском декрете Папа может всё что угодно: 6 мифов об отцовском декрете

Почему так непопулярен отцовский декрет в нашей стране?

Cosmopolitan
Промдизайн как искусство: интервью с экспертом о настоящем и будущем 3D-печати Промдизайн как искусство: интервью с экспертом о настоящем и будущем 3D-печати

Чем привлекательна 3D-печать сегодня, и где она уместна?

Популярная механика
Не успеваем в роддом! Пошаговая инструкция, как принять роды Не успеваем в роддом! Пошаговая инструкция, как принять роды

Что делать, если роды начались внезапно и будущая мама не успевает в роддом

9 месяцев
Наивные медицинские мифы, к которым нас приучили фильмы и сериалы Наивные медицинские мифы, к которым нас приучили фильмы и сериалы

Ты не представляешь масштаба обмана, с которым мы имеем дело с самого рождения

Maxim
Почему нет праздничного настроения и можно ли это исправить Почему нет праздничного настроения и можно ли это исправить

Дух праздника посещает не всех: как быть, если тебе грустно, когда все веселятся

Psychologies
Как Газпромбанк помог водителю микроавтобуса стать совладельцем мегаподрядчика «Газпрома» Как Газпромбанк помог водителю микроавтобуса стать совладельцем мегаподрядчика «Газпрома»

В 2018 году «Газпром» начал создавать своего мегаподрядчика

Forbes
Российская компания выпустила оборудованный метеостанцией терминал для дронов Российская компания выпустила оборудованный метеостанцией терминал для дронов

Российская компания Gaskar Group представила автоматический терминал для дрона

N+1
Как просить подарки у Деда Мороза так, чтобы он тебе их точно подарил Как просить подарки у Деда Мороза так, чтобы он тебе их точно подарил

Полное пошаговое руководство по общению с Дедом Морозом для взрослых

Maxim
Признаки жизни Признаки жизни

Получим ли мы когда-нибудь доказательства существования внеземных организмов?

Вокруг света
Электромобили от бывшего замминистра и платформа для «Содержанок»: кому дали денег больше всех в 2020 году Электромобили от бывшего замминистра и платформа для «Содержанок»: кому дали денег больше всех в 2020 году

Пять российских проектов, получивших максимальную сумму инвестиции в 2020 году

Forbes
3 простых способа повысить эмоциональный интеллект 3 простых способа повысить эмоциональный интеллект

Чем лучше вы понимаете свои и чужие эмоции, тем выше ваши шансы на успех

Inc.
Животный инстинкт Животный инстинкт

Новая волна интереса к сильным анималистичным композициям

Glamour
Изменение климата поспособствовало разрушению ирригационных систем в средневековой Средней Азии Изменение климата поспособствовало разрушению ирригационных систем в средневековой Средней Азии

К упадку ирригации в бассейне Сырдарьи привели естественные засухи

N+1
«Аэрокобра» Покрышкина: американская хищница для советских асов «Аэрокобра» Покрышкина: американская хищница для советских асов

История настоящей Бэллочки-людоедки

Maxim
Открыть в приложении