Природные аналоги широко известных искусственных соединений

Наука и жизньНаука

Живые клетки — химики

Кандидат химических наук Антон Миндубаев, Институт энергетики и перспективных технологий ФИЦ КазНЦ РАН

Тростник гигантский выделяет вещества с неприятным вкусом — антифиданты

Больше десяти лет назад мне попалась на глаза статья, авторы которой изучали химический состав произрастающего в Малайзии растения гигантский тростник (Arundo donax L.) из семейства злаковые (Poaceae). Эта трава высотой до шести метров распространена на болотистых почвах в субтропиках Азии и Средиземноморья. Интродуцирована в Северную Америку, где стала злостным сорняком.

Пространственная
структура
N-4’бромфенил-
дифенилацетамида
схожа
со структурой
одного из
гербицидов

Тростник неприхотлив и быстро размножается вегетативным путём при помощи длинных корневищ. Биомасса растения используется как корм для скота, сырьё для производства бумаги и биотопливо. А в арабских странах из пустотелых стеблей тростника гигантского делают традиционные музыкальные инструменты. От поедания всевозможными травоядными тростник спасается антифидантами — веществами с неприятным вкусом, которые он выделяет. Коровы с удовольствием едят молодые побеги тростника, но пренебрегают зрелыми, в которых антифиданты успели накопиться. И среди них — очень необычный компонент N-4’-бромфенилдифенилацетамид (амид п-броманилина и дифенилуксусной кислоты). Меня, профессионального биохимика, просто заворожило то, насколько это соединение отличается от природных веществ, встречающихся на страницах учебников биохимии. Вероятно, заворожило оно и авторов статьи, которые его обнаружили. При всей непохожести пресловутого антифиданта на классические биологические молекулы, он имеет большое структурное сходство с некоторыми неприродными, синтетическими соединениями. Например, с гербицидом пропанилом, представляющим собой амид 3,4-дихлоранилина и пропионовой кислоты. Известное производное 4-хлоранилина — широко применяемый антимикробный препарат хлоргексидин.

Эта статья стала одной из первых, пробудивших у меня интерес к поиску информации о природных молекулах с необычной структурой и свойствами, в первую очередь — аналогов широко известных искусственных соединений. В то время я начал работы по биодеградации белого фосфора бактериями (см. «Наука и жизнь» № 3, 2019 г.), вызывавшие у химиков сильнейший скепсис (биологи, кстати, восприняли их более благожелательно: они-то возможности живых систем знают лучше!). То есть во многом этот поиск был стремлением доказать и скептикам, и самому себе, что живые организмы способны справляться практически с любой задачей по химии. За десять лет я собрал немало таких примеров.

Ловец ионов

Производные хинолина широко распространены в природе. Самый знаменитый их представитель — хинин из коры хинного дерева, которым лечат малярию. Собственно, хинин и подарил название всей этой группе веществ.

Один из самых известных производных хинолина — 8-гидроксихинолин (8-оксихинолин) — сильный комплексообразователь. Строение молекулы этого соединения имеет особенность. Гидроксильная группа и атом азота в составе гетероцикла расположены таким образом, что образуют своего рода «клешню» (от греч. chela, отсюда известный химикам термин «хелатировать», то есть формировать комплексы), захватывающую и крепко удерживающую ионы металлов. В результате 8-оксихинолин образует комплексы более чем с сорока (!) элементами Периодической таблицы. Химики используют это свойство для разделения смесей солей металлов, выделения их в чистом виде. Но самая старая сфера применения такого комплексообразователя — медицина. 8-оксихинолин оказался эффективным противомикробным препаратом, в том числе 29противогрибковым. Безусловно, этот эффект оксихинолина тоже напрямую связан со способностью хелатировать металлы. Микробам для жизнедеятельности нужно множество микроэлементов, а оксихинолин переводит их в биологически недоступную форму.

Но однажды я был удивлён, прочитав в статье исследователей из Университета Колорадо (США)*, что 8-гидроксихинолин — природное вещество растительного происхождения. Он выделяется в почву корневой системой василька раскидистого Centaurea diffusa Lam. Это травянистое растение из семейства сложноцветные очень устойчиво к засухам, поэтому произрастает в песчаных полупустынях и служит пищей верблюдам. К тому же василёк раскидистый — прекрасный медонос. При этом проявляет фитотоксическое действие — подавляет рост растений-конкурентов, лишая их необходимого набора микроэлементов. Надо ли говорить, что помогает ему в этом 8-гидроксихинолин!

* Quintana N., El Kassis E. G., Stermitz F. R., Vivanco J. M.. Phytotoxic compounds from roots of Centaurea diffusa Lam. “Plant Signal Behav.” 2009. Vol. 4. No. 1. P. 9 —14.

Василёк раскидистый выделяет 8-гидроксихинолин, обладающий противомикробным действием.

Вонь вредна и поле зная

В растениях из семейства крестоцветных (Brassicaceae) — всем хорошо известных горчице, хрене, васаби и редьке, содержатся глюкозинолаты, в том числе синигрин. При повреждении тканей (например, во время приготовления салата) они реагируют с ферментом мирозиназой и распадаются с образованием аллилизотиоцианата. Это сравнительно летучее вещество и обусловливает характерный запах горчицы.

А вот губка Ircinia felix, произрастающая в Карибском море, известна отвратительным чесночным запахом. За это местные жители называют её «губкой-вонючкой» (stinker sponge). Разумеется, аромат носит защитную функцию, отпугивает хищников или подавляет рост возможных конкурентов. А специфический запах намекает на присутствие летучих сернистых соединений.

Ядовитый, обладающий неприятным запахом метилизонитрил имеет структурное сходство с угарным газом. Слева: метилизонитрил, справа — угарный газ.

Конечно, губка состоит с растениями в весьма отдалённом родстве и свою химическую защиту «изобретала» независимо от них. В состав её пахучих компонентов тоже входит изотиоцианат, но другой. Это метилизотиоцианат, известный фумигант. Метилизотиоцианатом обрабатывают почву для борьбы с нематодами, фитопатогенными грибками, сорными растениями. То есть этот дурно пахнущий яд обладает широким спектром действия и мало избирателен. И, оказывается, он есть и в природе. Но метилизотиоцианат, хотя и необычен в роли природного вещества, всё же не представляется чем-то экстраординарным.

Неожиданностью стало обнаружение в пахучем секрете губки ирцинии, обладающей отвратительным запахом, метилизонитрила. Изонитрилы (изоцианиды, карбиламины) — класс веществ, изомерных нитрилам (органическим производным синильной кислоты). В состав изонитрильной группы тоже входят углерод и азот, но она «перевёрнута» — соединена с органической молекулой атомом азота, а не углерода, как в менее экзотиче-ских нитрилах. А углерод в составе изонитрильной группы двухвалентен, как в угарном газе. Фактически изонитрилы — это угарный газ, в котором кислород замещён на амин.

Губки (Spongia) представляют собой одни из самых удивительных организмов. На филогенетическом дереве они прочно заняли нишу между одноклеточными жгутиконосцами и многоклеточными животными. Фактически губка — это очень сложно организованная колония перешедших к социальному образу жизни простейших, обладающая феноменальной живучестью. Если губку просеять через сито, то через некоторое время отдельные клетки снова соберутся в единый организм! На фото морская губка Ircinia felix — продуцент метилизонитрила и метилизотиоцианата.

Запах летучих низших изонитрилов, например метилизонитрила, описывают как тошнотворный. Мало того, структурное сходство с угарным газом делает их такими же ядовитыми. Поэтому героиня нашего повествования губка-вонючка находится под надёжной защитой. Конечно, она не единственная, кто вырабатывает вещества с изонитрильной группой. В ветеринарии давно используется антибиотик ксантоциллин, тоже содержащий изоцианидные группы и вырабатываемый грибками пенициллами. Но в целом изонитрилы довольно редки в природе, и обнаружение каждого такого природного вещества становится резонансным.

От искусственной шерсти до вредных привычек — вездесущий акрилонитрил

Синтетические полимеры настолько проч-но вошли в наш быт, что мы не представляем жизни без них. Из полимеров делают буквально всё — от изоляции на высоковольтных проводах до элегантной одежды и тёплых пледов. Разумеется, свойства каждого конкретного полимера определяются свойствами исходного мономера, из которого он получен. Для того чтобы связать плед, годится искусственная шерсть, которая, скорее всего, представляет собой полиакрилонитрил. Выговорить такое слово непросто, поэтому обычно этот полимер называют не химическим названием, а торговыми — в Советском Союзе популярным было обозначение «нитрон», а сейчас чаще используют сокращение ПАН.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Драма 1921 года Драма 1921 года

Страшные подробности царь-голода в Советской России 1921 года

Дилетант
Как русский бизнесмен выбил из IKEA 25 млрд рублей и попал в тюрьму Как русский бизнесмен выбил из IKEA 25 млрд рублей и попал в тюрьму

Константин Пономарев в 2010 году отсудил у шведской корпорации рекордную сумму

Forbes
Великое нашествие Великое нашествие

Вторжение монголов обратило русских государей в деспотов ордынского типа

Дилетант
Сергей Брилев: Разведка. «Иван» наоборот. Отрывок из книги Сергей Брилев: Разведка. «Иван» наоборот. Отрывок из книги

Глава из книги Сергея Брилева об агентах-«ледорубах», работавших в тылу нацистов

СНОБ
Микроскопические свидетельства глобальных катастроф Микроскопические свидетельства глобальных катастроф

Кандидат физико-математических наук о том, как метеориты влияют на нашу судьбу

Наука и жизнь
«Делай как знаешь»: что скрывает пассивная агрессия «Делай как знаешь»: что скрывает пассивная агрессия

Что делать, если замечаешь за собой пассивно-агрессивное поведение

Psychologies
Форматы книг в зеркале живописи Форматы книг в зеркале живописи

Какие книги читали в разные времена представители разных сословий

Наука и жизнь
К гадалке не ходи: как опытный косметолог «читает» наши проблемы по лицу К гадалке не ходи: как опытный косметолог «читает» наши проблемы по лицу

Лицо может выдать не только возраст и настроение, но и рассказать о здоровье

Cosmopolitan
Русский гребень Русский гребень

История мастера, шьющего русские кокошники

Вокруг света
Финансовый кризис? Как вместе с работой не потерять еще и девушку Финансовый кризис? Как вместе с работой не потерять еще и девушку

Как избежать скандалов из-за проблем с деньгами в этот безумный год

Maxim
Виртуальный секс Виртуальный секс

«Популярная механика» протестировала первую в мире виртуальную любовницу

Популярная механика
Снежное шоу Снежное шоу

Новый год на даче – настоящая зимняя феерия

Лиза
Грехи Грехи

Мужчины, которые обеспечили себе место в аду, зарабатывая состояние и признание

Esquire
Как избавиться от навязчивых звонков на iPhone Как избавиться от навязчивых звонков на iPhone

Способы обезопасить себя от звонков с незнакомых номеров

CHIP
Оставь как есть: 12 особенностей внешности, которые глупо убирать фотошопом Оставь как есть: 12 особенностей внешности, которые глупо убирать фотошопом

Что не стоит убирать фотошопом, чтобы не превратиться в пластиковую куклу?

Cosmopolitan
Задача с тремя известными Задача с тремя известными

Интервью с режиссером Анной Меликян

OK!
13 животных-гибридов, о существовании которых ты не подозревал 13 животных-гибридов, о существовании которых ты не подозревал

Ты точно никогда не слышал о пумапарде и леопоне

Maxim
Как поменять свою жизнь Как поменять свою жизнь

Вопрос о том, как поменять свою жизнь, приходит в голову многим из нас

Psychologies
Это должен знать каждый водитель. Как правильно показывать машину полиции Это должен знать каждый водитель. Как правильно показывать машину полиции

Какая разница между осмотром автомобиля и досмотром?

РБК
Исследование: российский венчурный рынок вырос почти вдвое в 2020 году — до 21,9 млрд рублей Исследование: российский венчурный рынок вырос почти вдвое в 2020 году — до 21,9 млрд рублей

По данным РВК и PwC за полгода, рынок сократился — всё дело в методе подсчёта

VC.RU
От Ice Bucket до Skibidi: 10 самых популярных челленджей От Ice Bucket до Skibidi: 10 самых популярных челленджей

Самые знаменитые интернет-челленджи и флешмобы

РБК
Подлыжный корм: как выжить зимой в лесу без еды Подлыжный корм: как выжить зимой в лесу без еды

Любой дурак выживет в летнем лесу, а вот в зимнем — только отчаянные коммандос

Maxim
Полярное сияние Полярное сияние

Какой хайлайтер выбрать и как им правильно пользоваться?

Лиза
Кардашьяны, Бондарчуки, Михалковы и Урганты: самые влиятельные кланы шоу-бизнеса Кардашьяны, Бондарчуки, Михалковы и Урганты: самые влиятельные кланы шоу-бизнеса

Иногда для того, чтобы стать звездой, необходимо родиться в правильной семье

Cosmopolitan
Алкогений: Леонид Андреев Алкогений: Леонид Андреев

Писатель Леонид Андреев — русский Эдгар По и запойный алкоголик

Maxim
Главный злодей в триллере о пандемии — банальный грипп. Фрагмент из книги «Следующая пандемия» Главный злодей в триллере о пандемии — банальный грипп. Фрагмент из книги «Следующая пандемия»

Отрывок из книги Али Хана об опасности, которую несёт грипп

СНОБ
Игрушки для укрепления семьи: как бывшая летчица построила бизнес-империю на «магазинах для взрослых» Игрушки для укрепления семьи: как бывшая летчица построила бизнес-империю на «магазинах для взрослых»

Рассказываем историю предпринимательницы, для которой не было запретных тем

Forbes
Заклятие «Массандры» Заклятие «Массандры»

Хозяйству на Южном берегу Крыма нужна новая идеология развития

Forbes
Шесть суровых фактов о публичных домах вермахта Шесть суровых фактов о публичных домах вермахта

Война войной, а любовь по расписанию

Maxim
Эпоха накопления: как пенсионная реформа стала жертвой неверных прогнозов и сиюминутных решений Эпоха накопления: как пенсионная реформа стала жертвой неверных прогнозов и сиюминутных решений

Почему российские власти отказались от обязательных пенсионных накоплений

Forbes
Открыть в приложении