Природные аналоги широко известных искусственных соединений

Наука и жизньНаука

Живые клетки — химики

Кандидат химических наук Антон Миндубаев, Институт энергетики и перспективных технологий ФИЦ КазНЦ РАН

Тростник гигантский выделяет вещества с неприятным вкусом — антифиданты

Больше десяти лет назад мне попалась на глаза статья, авторы которой изучали химический состав произрастающего в Малайзии растения гигантский тростник (Arundo donax L.) из семейства злаковые (Poaceae). Эта трава высотой до шести метров распространена на болотистых почвах в субтропиках Азии и Средиземноморья. Интродуцирована в Северную Америку, где стала злостным сорняком.

Пространственная
структура
N-4’бромфенил-
дифенилацетамида
схожа
со структурой
одного из
гербицидов

Тростник неприхотлив и быстро размножается вегетативным путём при помощи длинных корневищ. Биомасса растения используется как корм для скота, сырьё для производства бумаги и биотопливо. А в арабских странах из пустотелых стеблей тростника гигантского делают традиционные музыкальные инструменты. От поедания всевозможными травоядными тростник спасается антифидантами — веществами с неприятным вкусом, которые он выделяет. Коровы с удовольствием едят молодые побеги тростника, но пренебрегают зрелыми, в которых антифиданты успели накопиться. И среди них — очень необычный компонент N-4’-бромфенилдифенилацетамид (амид п-броманилина и дифенилуксусной кислоты). Меня, профессионального биохимика, просто заворожило то, насколько это соединение отличается от природных веществ, встречающихся на страницах учебников биохимии. Вероятно, заворожило оно и авторов статьи, которые его обнаружили. При всей непохожести пресловутого антифиданта на классические биологические молекулы, он имеет большое структурное сходство с некоторыми неприродными, синтетическими соединениями. Например, с гербицидом пропанилом, представляющим собой амид 3,4-дихлоранилина и пропионовой кислоты. Известное производное 4-хлоранилина — широко применяемый антимикробный препарат хлоргексидин.

Эта статья стала одной из первых, пробудивших у меня интерес к поиску информации о природных молекулах с необычной структурой и свойствами, в первую очередь — аналогов широко известных искусственных соединений. В то время я начал работы по биодеградации белого фосфора бактериями (см. «Наука и жизнь» № 3, 2019 г.), вызывавшие у химиков сильнейший скепсис (биологи, кстати, восприняли их более благожелательно: они-то возможности живых систем знают лучше!). То есть во многом этот поиск был стремлением доказать и скептикам, и самому себе, что живые организмы способны справляться практически с любой задачей по химии. За десять лет я собрал немало таких примеров.

Ловец ионов

Производные хинолина широко распространены в природе. Самый знаменитый их представитель — хинин из коры хинного дерева, которым лечат малярию. Собственно, хинин и подарил название всей этой группе веществ.

Один из самых известных производных хинолина — 8-гидроксихинолин (8-оксихинолин) — сильный комплексообразователь. Строение молекулы этого соединения имеет особенность. Гидроксильная группа и атом азота в составе гетероцикла расположены таким образом, что образуют своего рода «клешню» (от греч. chela, отсюда известный химикам термин «хелатировать», то есть формировать комплексы), захватывающую и крепко удерживающую ионы металлов. В результате 8-оксихинолин образует комплексы более чем с сорока (!) элементами Периодической таблицы. Химики используют это свойство для разделения смесей солей металлов, выделения их в чистом виде. Но самая старая сфера применения такого комплексообразователя — медицина. 8-оксихинолин оказался эффективным противомикробным препаратом, в том числе 29противогрибковым. Безусловно, этот эффект оксихинолина тоже напрямую связан со способностью хелатировать металлы. Микробам для жизнедеятельности нужно множество микроэлементов, а оксихинолин переводит их в биологически недоступную форму.

Но однажды я был удивлён, прочитав в статье исследователей из Университета Колорадо (США)*, что 8-гидроксихинолин — природное вещество растительного происхождения. Он выделяется в почву корневой системой василька раскидистого Centaurea diffusa Lam. Это травянистое растение из семейства сложноцветные очень устойчиво к засухам, поэтому произрастает в песчаных полупустынях и служит пищей верблюдам. К тому же василёк раскидистый — прекрасный медонос. При этом проявляет фитотоксическое действие — подавляет рост растений-конкурентов, лишая их необходимого набора микроэлементов. Надо ли говорить, что помогает ему в этом 8-гидроксихинолин!

* Quintana N., El Kassis E. G., Stermitz F. R., Vivanco J. M.. Phytotoxic compounds from roots of Centaurea diffusa Lam. “Plant Signal Behav.” 2009. Vol. 4. No. 1. P. 9 —14.

Василёк раскидистый выделяет 8-гидроксихинолин, обладающий противомикробным действием.

Вонь вредна и поле зная

В растениях из семейства крестоцветных (Brassicaceae) — всем хорошо известных горчице, хрене, васаби и редьке, содержатся глюкозинолаты, в том числе синигрин. При повреждении тканей (например, во время приготовления салата) они реагируют с ферментом мирозиназой и распадаются с образованием аллилизотиоцианата. Это сравнительно летучее вещество и обусловливает характерный запах горчицы.

А вот губка Ircinia felix, произрастающая в Карибском море, известна отвратительным чесночным запахом. За это местные жители называют её «губкой-вонючкой» (stinker sponge). Разумеется, аромат носит защитную функцию, отпугивает хищников или подавляет рост возможных конкурентов. А специфический запах намекает на присутствие летучих сернистых соединений.

Ядовитый, обладающий неприятным запахом метилизонитрил имеет структурное сходство с угарным газом. Слева: метилизонитрил, справа — угарный газ.

Конечно, губка состоит с растениями в весьма отдалённом родстве и свою химическую защиту «изобретала» независимо от них. В состав её пахучих компонентов тоже входит изотиоцианат, но другой. Это метилизотиоцианат, известный фумигант. Метилизотиоцианатом обрабатывают почву для борьбы с нематодами, фитопатогенными грибками, сорными растениями. То есть этот дурно пахнущий яд обладает широким спектром действия и мало избирателен. И, оказывается, он есть и в природе. Но метилизотиоцианат, хотя и необычен в роли природного вещества, всё же не представляется чем-то экстраординарным.

Неожиданностью стало обнаружение в пахучем секрете губки ирцинии, обладающей отвратительным запахом, метилизонитрила. Изонитрилы (изоцианиды, карбиламины) — класс веществ, изомерных нитрилам (органическим производным синильной кислоты). В состав изонитрильной группы тоже входят углерод и азот, но она «перевёрнута» — соединена с органической молекулой атомом азота, а не углерода, как в менее экзотиче-ских нитрилах. А углерод в составе изонитрильной группы двухвалентен, как в угарном газе. Фактически изонитрилы — это угарный газ, в котором кислород замещён на амин.

Губки (Spongia) представляют собой одни из самых удивительных организмов. На филогенетическом дереве они прочно заняли нишу между одноклеточными жгутиконосцами и многоклеточными животными. Фактически губка — это очень сложно организованная колония перешедших к социальному образу жизни простейших, обладающая феноменальной живучестью. Если губку просеять через сито, то через некоторое время отдельные клетки снова соберутся в единый организм! На фото морская губка Ircinia felix — продуцент метилизонитрила и метилизотиоцианата.

Запах летучих низших изонитрилов, например метилизонитрила, описывают как тошнотворный. Мало того, структурное сходство с угарным газом делает их такими же ядовитыми. Поэтому героиня нашего повествования губка-вонючка находится под надёжной защитой. Конечно, она не единственная, кто вырабатывает вещества с изонитрильной группой. В ветеринарии давно используется антибиотик ксантоциллин, тоже содержащий изоцианидные группы и вырабатываемый грибками пенициллами. Но в целом изонитрилы довольно редки в природе, и обнаружение каждого такого природного вещества становится резонансным.

От искусственной шерсти до вредных привычек — вездесущий акрилонитрил

Синтетические полимеры настолько проч-но вошли в наш быт, что мы не представляем жизни без них. Из полимеров делают буквально всё — от изоляции на высоковольтных проводах до элегантной одежды и тёплых пледов. Разумеется, свойства каждого конкретного полимера определяются свойствами исходного мономера, из которого он получен. Для того чтобы связать плед, годится искусственная шерсть, которая, скорее всего, представляет собой полиакрилонитрил. Выговорить такое слово непросто, поэтому обычно этот полимер называют не химическим названием, а торговыми — в Советском Союзе популярным было обозначение «нитрон», а сейчас чаще используют сокращение ПАН.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

БИНТИ БИНТИ

Какие микробы больше всего интересуют исследователей и кому лучше спится?

Наука и жизнь
Как девелопер «Самолет» помогает миллиардерам и крупнейшим землевладельцам России зарабатывать деньги Как девелопер «Самолет» помогает миллиардерам и крупнейшим землевладельцам России зарабатывать деньги

Девелопер «Самолет» смог найти общий язык с главными российскими лендлордами

Forbes
Будьте здоровы Будьте здоровы

Розмарин против болезни Альцгеймера, тимелевые — против рака

Знание – сила
Как не попасться на уловки мошенников в digital-эпоху Как не попасться на уловки мошенников в digital-эпоху

Три правила, которые помогут распознать мошенническую схему в интернете

СНОБ
Следствие вели Следствие вели

Как множество специалистов не смогли выяснить все детали дела Кеннеди?

Дилетант
Почему мы сближаемся с мужчинами, которые причиняют боль? Почему мы сближаемся с мужчинами, которые причиняют боль?

Каких партнеров вы выбираете и почему?

Psychologies
Безумства храбрых Безумства храбрых

«Так высоко, как Ольга Кузьмина, на этом проекте не летает никто»

OK!
Дети токсичных родителей: принять прошлое и жить настоящим Дети токсичных родителей: принять прошлое и жить настоящим

Как перестать винить себя за решения, продиктованные непростым детским опытом

Psychologies
7 самых странных вещей, упавших с неба: дождь из рептилий и зеленый метеор 7 самых странных вещей, упавших с неба: дождь из рептилий и зеленый метеор

Иногда с неба падают самые необычные и загадочные предметы

Популярная механика
Последний «Звонок» Последний «Звонок»

О расцвете и закате самой известной хоррор-франшизы и о пользе ужасов

Weekend
Сексуальное насилие в Голливуде: самые громкие дела в истории «фабрики грез» Сексуальное насилие в Голливуде: самые громкие дела в истории «фабрики грез»

Сексуальные домогательства в Голливуде носят, похоже, массовый характер

Cosmopolitan
Афантазия не помешала работе пространственной памяти Афантазия не помешала работе пространственной памяти

У людей с афантазией пространственная память все равно работает нормально

N+1
Что расскажет о хозяине поведение его собаки? Что расскажет о хозяине поведение его собаки?

Поведение собаки зависит от того, что происходит с её хозяевами

Psychologies
Как не набрать вес зимой Как не набрать вес зимой

Три совета для тех, кто хочет удержать вес в зимнее время года

Худеем правильно
Екатерина Вилкова: «Я перестала очаровываться» Екатерина Вилкова: «Я перестала очаровываться»

Екатерина Вилкова о том, как однажды ей стало тесно в этом мире

Караван историй
Голос мира Голос мира

Аида Гарифуллина – о том, как она создает себе новогоднее настроение

Grazia
«Положить все яйца в одну корзину и наблюдать». Как основатели Burger King нашли спасительные инвестиции и придумали воппер «Положить все яйца в одну корзину и наблюдать». Как основатели Burger King нашли спасительные инвестиции и придумали воппер

Отрывок из книги Burger King Джеймса Макламора об истории становлении империи

Inc.
Что такое йога: инструкция для начинающих Что такое йога: инструкция для начинающих

Развенчиваем мифы о йоге и рассказываем, с чего начать

РБК
15 кухонных гаджетов, которые мы используем неправильно 15 кухонных гаджетов, которые мы используем неправильно

Этими вещами мы пользуемся неправильно, даже не подозревая об этом

Популярная механика
Топ-10 стран: большой вояж мечты Топ-10 стран: большой вояж мечты

Топ-10 лучших мест на планете-2021

Playboy
Юрий Сапрыкин, Фонд «Сколково»: «Сегодня отношения сложные, завтра — не очень. Но бизнес есть бизнес» Юрий Сапрыкин, Фонд «Сколково»: «Сегодня отношения сложные, завтра — не очень. Но бизнес есть бизнес»

Юрий Сапрыкин из «Сколково» о том, в чем заинтересованы иностранные компании

Inc.
Психолог поискового отряда «Лиза Алерт»: «Мы должны понимать тех, кого ищем» Психолог поискового отряда «Лиза Алерт»: «Мы должны понимать тех, кого ищем»

Психолог из «Лиза Алерт» делится своей историей

Psychologies
Русская Tesla: 5 отечественных автомобилей, которые удивили Русская Tesla: 5 отечественных автомобилей, которые удивили

Все что нужно знать о новых российских электромобилях

РБК
Лиза Климко, Станислав Никатанов и Ольга Гинзбург Лиза Климко, Станислав Никатанов и Ольга Гинзбург

Арт-ковры, фэшн-керамика, винтаж Versace, работы Забуги и Данини

Собака.ru
Чем кормить волосы: что добавить в рацион, чтобы отрастить длину и обрести объем Чем кормить волосы: что добавить в рацион, чтобы отрастить длину и обрести объем

Нутрициолог - о том, как отрастить длинные и красивые волосы

Cosmopolitan
Как отмечают Новый год в Японии: 8 интересных фактов Как отмечают Новый год в Японии: 8 интересных фактов

Как к Новому году готовятся в Стране восходящего солнца?

Psychologies
Почему мы «заедаем» проблемы и как это прекратить? Почему мы «заедаем» проблемы и как это прекратить?

Еда — не лучший способ справляться с усталостью, болью, стрессом

Psychologies
На бильярдных шарах и зараженных сосисках: самые нелепые дуэли в истории На бильярдных шарах и зараженных сосисках: самые нелепые дуэли в истории

Каких-то двести лет назад споры разрешали более энергозатратным способом

Maxim
Выделение речи из шума приписали медиальному ядру трапециевидного тела Выделение речи из шума приписали медиальному ядру трапециевидного тела

Эта зона мозга называется медиальным ядром трапециевидного тела

N+1
Абьюз, наркотики, амнезия: драматичная жизнь звезды “Друзей” Мэттью Перри Абьюз, наркотики, амнезия: драматичная жизнь звезды “Друзей” Мэттью Перри

Мэттью Перри много лет борется с лекарственной и наркотической зависимостью

Cosmopolitan
Открыть в приложении