Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Финалистки конкурса «Девушка года Playboy-2018» Финалистки конкурса «Девушка года Playboy-2018»

Финалистки конкурса «Девушка года Playboy-2018»

Playboy
Миром правят деньги: 9 фильмов про миллионеров, которые стоит посмотреть Миром правят деньги: 9 фильмов про миллионеров, которые стоит посмотреть

Герои этих фильмов вызывают зависть, мотивируют, возмущают

Playboy
Судьба телескопа Судьба телескопа

Зонд Hubble проработал на орбите 30 славных лет – но что ждет его дальше?

Популярная механика
Рагнар Кьяртанссон: Возвращение «Санта-Барбары» Рагнар Кьяртанссон: Возвращение «Санта-Барбары»

Художник Рагнар Кьяртанссон стал главной звездой Дома культуры ГЭС-2

СНОБ
Цепная реакция, или ветви одного открытия Цепная реакция, или ветви одного открытия

Судьба научной школы Николая Николаевича Семёнова

Наука и жизнь
УАЗ «Патриот». Каково это, жить с автоматом УАЗ «Патриот». Каково это, жить с автоматом

Поставить на «Патриот» автоматическую трансмиссию просили многие

4x4 Club
Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности

Активны ли венерианские вулканы сегодня?

Наука и жизнь
Резонансы Фешбаха увидели в атомно-ионной смеси Резонансы Фешбаха увидели в атомно-ионной смеси

Физикам удалось увидеть формирование резонансов Фешбаха

N+1
Свет и блеск Достоевского Свет и блеск Достоевского

Тернистый путь, пройденный Фёдором Михайловичем Достоевским

Наука и жизнь
В каких продуктах много витамина К В каких продуктах много витамина К

Чем опасен дефицит витамина К и как его восполнить

РБК
Пластиковая планета Пластиковая планета

Может ли одна проблема стать решением другой?

Вокруг света
Арктические снегопады станут дождями к 2060 году Арктические снегопады станут дождями к 2060 году

Моделирование показало на переход осадков в Арктике от снега к дождю к 2060 году

N+1
Реформа армии Реформа армии

Петр I провел радикальную реформу армии по европейскому образцу

Дилетант
Телескопы с жидким зеркалом: как это работает Телескопы с жидким зеркалом: как это работает

Есть ли у «жидких ртутных телескопов» будущее?

Популярная механика
Павел Антокольский Павел Антокольский

Поэт Павел Антокольский глазами Дмитрия Быкова

Дилетант
Страсти по обжарке: как кофейня из Петербурга пережила пандемию и помогла пенсионерам Страсти по обжарке: как кофейня из Петербурга пережила пандемию и помогла пенсионерам

Основательница Pitcher вошла в шорт-лист премии Forbes Woman Mercury Awards

Forbes
Спорный руководитель, защитник от политиков и сторонник децентрализации: кем был Джек Дорси для Twitter Спорный руководитель, защитник от политиков и сторонник децентрализации: кем был Джек Дорси для Twitter

Что Джек Дорси сделал для социальной сети Twitter

VC.RU
Астрофизики смоделировали первичную атмосферу Меркурия Астрофизики смоделировали первичную атмосферу Меркурия

У Меркурия была атмосфера, но давным-давно она улетучилась в космос

Популярная механика
Хроники несбывшегося космоса: 6 книг о политике, войнах и приключениях среди звезд Хроники несбывшегося космоса: 6 книг о политике, войнах и приключениях среди звезд

Книги про космос — от масштабной космооперы до странной робинзонады

Популярная механика
Читать подано: лучшие книги 2021 года Читать подано: лучшие книги 2021 года

Подборка самых крутых литературных премьер 2021 года

Популярная механика
Обсерватория Пик-дю-Миди зафиксировала свободный тропосферный перенос микропластика Обсерватория Пик-дю-Миди зафиксировала свободный тропосферный перенос микропластика

В обсерватории на высоте 2877 метров был обнаружен микропластик

N+1
От пионера доставки продуктов в России до потери лидерства и продажи: краткая история ритейлера «Утконос» От пионера доставки продуктов в России до потери лидерства и продажи: краткая история ритейлера «Утконос»

Начинал со «столов заказов», одним из первых отказался от офлайн-магазинов

VC.RU
Какие анализы и как часто надо сдавать здоровому человеку — рассказывает эксперт Какие анализы и как часто надо сдавать здоровому человеку — рассказывает эксперт

Чекап — какие анализы нужно сдавать, чтобы выявить заболевания на ранней стадии

Cosmopolitan
Тепловую индуктивность создали при комнатной температуре Тепловую индуктивность создали при комнатной температуре

Физики изучили тепловую индуктивность при комнатной температуре

N+1
Как не мерзнуть в мороз? Как не мерзнуть в мороз?

Одежда с электроподогревом. Что это такое?

Maxim
«Я понимала, что он умирает»: откровенный рассказ жены алкоголика «Я понимала, что он умирает»: откровенный рассказ жены алкоголика

Жуткая история борьбы с алкоголизмом

VOICE
ТОП-5 крошечных домов 2021 года ТОП-5 крошечных домов 2021 года

Самые интересные крошечные дома 2021 года

Популярная механика
Страшные мысли наших детей: можем ли мы помочь? Страшные мысли наших детей: можем ли мы помочь?

Душевное состояние детей и подростков вызывает серьезнейшие опасения

Psychologies
GPT-3 научили искать ответы в интернете и подкреплять их ссылками на источники GPT-3 научили искать ответы в интернете и подкреплять их ссылками на источники

GPT-3 научили нейросеть собирать информацию из разных источников

N+1
Гном и красавица: на ком женился самый маленький мужчина СССР Гном и красавица: на ком женился самый маленький мужчина СССР

По каким причинам Костя Морозов родился крохотным, никто не знал

Cosmopolitan
Открыть в приложении