Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Время Близнецов. Зимнее небо Время Близнецов. Зимнее небо

Созвездие Близнецов — самое северное зодиакальное созвездие

Наука и жизнь
Портрет новой российской науки: Мария Назарова — нейробиолог, управляющая нейронами на расстоянии Портрет новой российской науки: Мария Назарова — нейробиолог, управляющая нейронами на расстоянии

Нейробиолог Мария Назарова: мы еще так мало знаем о мозге

Esquire
Город In Folio Город In Folio

Петербург из тех мест, что лишний раз опиши – от него не убудет

Вокруг света
Лошадей и ослов заподозрили в «подделке» артефактов олдувайской культуры Лошадей и ослов заподозрили в «подделке» артефактов олдувайской культуры

Испанские археологи провели эксперимент

N+1
Цепная реакция, или ветви одного открытия Цепная реакция, или ветви одного открытия

Судьба научной школы Николая Николаевича Семёнова

Наука и жизнь
Патриотическая песня Патриотическая песня

Как композитор Михаил Глинка дважды стал героем сталинской пропаганды

Дилетант
Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности

Активны ли венерианские вулканы сегодня?

Наука и жизнь
Меган Маркл целовалась в губы с красавчиком Кристофером перед встречей с Гарри Меган Маркл целовалась в губы с красавчиком Кристофером перед встречей с Гарри

Меган Маркл до встречи с принцем Гарри снялась в легкомысленной комедии

Cosmopolitan
Свет и блеск Достоевского Свет и блеск Достоевского

Тернистый путь, пройденный Фёдором Михайловичем Достоевским

Наука и жизнь
Поездом, автобусом и инстаграмом Поездом, автобусом и инстаграмом

Сергей Невский о своих любимых аккаунтах

Weekend
Звезды над дюнами Звезды над дюнами

Путешествие к секретам Аравийской пустыни

Вокруг света
50 м² 50 м²

Монохромная квартира по проекту Светланы Хабеевой

AD
Заповедники: «Умный дом» для природы Заповедники: «Умный дом» для природы

Уйдут ли заповедники в прошлое или, наоборот, станут более востребованными?

Наука и жизнь
Еда будущего: что может появиться на наших столах уже к 2030 году Еда будущего: что может появиться на наших столах уже к 2030 году

Как изменится пища на нашем столе?

Популярная механика
Космические пришельцы Космические пришельцы

С далёких планет и комет к нам постоянно прилетают вестники их существования

Наука и жизнь
Убытки, наркотики и драки: в клубе Haçienda зародился британский эйсид-хаус, но он приносил владельцам одни проблемы Убытки, наркотики и драки: в клубе Haçienda зародился британский эйсид-хаус, но он приносил владельцам одни проблемы

Haçienda — пример того, как предпринимателям не стоит управлять клубом

VC.RU
Орден дружбы Байдена. Как президент США спас Путина и Абрамовича Орден дружбы Байдена. Как президент США спас Путина и Абрамовича

Америка решила, что Кремль нужно выводить из изоляции, чтобы он стал сговорчивее

СНОБ
Шесть работниц Tesla Илона Маска пожаловались на харассмент на работе. Бывшая сотрудница SpaceX написала эссе о сексизме в компании Шесть работниц Tesla Илона Маска пожаловались на харассмент на работе. Бывшая сотрудница SpaceX написала эссе о сексизме в компании

Рабочую среду в компаниях Илона Маска подвергли серьезной критике

Esquire
Не могу пить как раньше: почему похмелье с возрастом становится тяжелее Не могу пить как раньше: почему похмелье с возрастом становится тяжелее

С годами алкогольные излишества даются тебе и твоему организму всё сложнее?

Cosmopolitan
Секреты красоты Кары Делевинь: что ест, как ухаживает за бровями — и не только Секреты красоты Кары Делевинь: что ест, как ухаживает за бровями — и не только

Кара Делевинь — девушка, на которую мечтают быть похожими миллионы девушек

Cosmopolitan
Су-34: долгая история новейшего российского бомбардировщика Су-34: долгая история новейшего российского бомбардировщика

История Су-34 — тактического фронтового бомбардировщика

Популярная механика
Вместо конфет и алкоголя: что положить под елку преподавателю, начальнице или свекрам Вместо конфет и алкоголя: что положить под елку преподавателю, начальнице или свекрам

Книжный — лучшее место, чтобы купить подарок тем, кому трудно что-то подобрать

Популярная механика
Жасмин: «Я никогда не беру работу в Новый год» Жасмин: «Я никогда не беру работу в Новый год»

Певица подвела итоги года и рассказала о своем участии в новогоднем мюзикле

Cosmopolitan
Киборг-герой: кто такие пилоты-испытатели протезов и чем они занимаются Киборг-герой: кто такие пилоты-испытатели протезов и чем они занимаются

Илья Морковский — пилот-испытатель, который постоянно тестирует протезы руки

Forbes
Маленький стартап против гигантов: Kytch может починить ломающиеся машины для мороженого McDonald's — сети это не нужно Маленький стартап против гигантов: Kytch может починить ломающиеся машины для мороженого McDonald's — сети это не нужно

Почему McDonald’s запретили и почти уничтожили Kytch

VC.RU
Австралийский физик уточнил понятие нейтринного пола в физике темной материи Австралийский физик уточнил понятие нейтринного пола в физике темной материи

Высота этого пола иногда на порядок отличается от используемого ранее

N+1
Волшебная банка: вся правда о протеине Волшебная банка: вся правда о протеине

Протеин — кому, когда и сколько надо

Playboy
Могучие камнеметы: грозная осадная техника Могучие камнеметы: грозная осадная техника

Как военная инженерия древних греков и римлян помогла завоевать весь мир

Популярная механика
5 продуктов, которые помогут заснуть и лучше выспаться 5 продуктов, которые помогут заснуть и лучше выспаться

Что съесть перед сном, чтобы лучше спалось?

Популярная механика
80 м² 80 м²

Квартира, спроектированная Ольгой Манаковой для дочери заказчицы

AD
Открыть в приложении