Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Погружение в Африку Погружение в Африку

Маршрут доктора Дэвида Ливингстона вглубь Африки спустя 160 лет

Вокруг света
Как Фрэнсис Хауген показала миру темную сторону Facebook и попала в рейтинг Forbes Как Фрэнсис Хауген показала миру темную сторону Facebook и попала в рейтинг Forbes

Бывшая сотрудница Facebook обнародовала внутренние документы компании

Forbes
Судьба телескопа Судьба телескопа

Зонд Hubble проработал на орбите 30 славных лет – но что ждет его дальше?

Популярная механика
Клим Шипенко — о космосе, вызовах и «Вызове» Клим Шипенко — о космосе, вызовах и «Вызове»

Каково это — быть первым, работать за пятерых и наблюдать Землю из иллюминатора

РБК
Цепная реакция, или ветви одного открытия Цепная реакция, или ветви одного открытия

Судьба научной школы Николая Николаевича Семёнова

Наука и жизнь
Hic sunt dracones Hic sunt dracones

Птерозавр размером с истребитель — как выглядел и летал кетцалькоатль

N+1
Свет и блеск Достоевского Свет и блеск Достоевского

Тернистый путь, пройденный Фёдором Михайловичем Достоевским

Наука и жизнь
Как обустроить домашнюю студию звукозаписи при скромном бюджете Как обустроить домашнюю студию звукозаписи при скромном бюджете

Секреты создания домашней студии звукозаписи

VC.RU
Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности

Активны ли венерианские вулканы сегодня?

Наука и жизнь
Что такое ихтиоз: виды, симптомы, лечение Что такое ихтиоз: виды, симптомы, лечение

Дерматолог объясняет как проявляется ихтиоз и рассказывает о вариантах лечения

РБК
Наука побеждать Наука побеждать

Краткое введение в историю и биомеханику смешанных единоборств

Популярная механика
От большой славы до забвения: как с годами менялась Марина Хлебникова От большой славы до забвения: как с годами менялась Марина Хлебникова

Как за последние 20 лет менялась внешность Марины Хлебниковой

Cosmopolitan
Отсечь и отпустить Отсечь и отпустить

Принципы жизни Бурятии

Вокруг света
Зеркальная материя: чем она отличается от антиматерии Зеркальная материя: чем она отличается от антиматерии

Физики вполне серьезно говорят о зеркальном мире или зеркальной материи

Популярная механика
Задать жару Задать жару

Хого – горячее блюдо, которое подают на праздники для большой компании

Вокруг света
Назад в прошлое: отправляемся в путешествие по «Государевой дороге» Назад в прошлое: отправляемся в путешествие по «Государевой дороге»

Туристический маршрут «Государева дорога»

Лиза
Нетронутая земля Нетронутая земля

Чукотка: поездка сюда будет стоить дороже, чем на Аляску

Отдых в России
Ихтиозавры достигли размеров современных китов всего за два с половиной миллиона лет Ихтиозавры достигли размеров современных китов всего за два с половиной миллиона лет

Сколько лет потребовалось ихтиозаврам, чтобы превратить в гигантов?

N+1
Искусственный интеллект научился распознавать азиатские языки лучше человека: корейский, японский и китайский Искусственный интеллект научился распознавать азиатские языки лучше человека: корейский, японский и китайский

Что для ИИ представляют собой азиатские языки.

Популярная механика
«Слезная» подводка: расставляем акценты в зимнем макияже по примеру звезд «Слезная» подводка: расставляем акценты в зимнем макияже по примеру звезд

Звезды демонстрируют новую мейкап-фишку: "слезная" подводка

Cosmopolitan
Птицы-дуплогнездники отпугнули захватчиков фальшивыми остатками трапезы хищника Птицы-дуплогнездники отпугнули захватчиков фальшивыми остатками трапезы хищника

Как птицы-дуплогнездники выигрывают конкуренцию за дупла

N+1
Фальк и египетская синяя: как в картине советского авангардиста нашли античный пигмент Фальк и египетская синяя: как в картине советского авангардиста нашли античный пигмент

Иногда верхние слои красок картин скрывают за собой нечто интересное

N+1
«Звук поставим на всю»: что делать, если рядом слушают музыку без наушников «Звук поставим на всю»: что делать, если рядом слушают музыку без наушников

Стоит ли что-то делать, если рядом слишком громко слушают музыку?

Psychologies
Развод без девичьей фамилии: как Петр I избавлялся от своих жен Развод без девичьей фамилии: как Петр I избавлялся от своих жен

О крутом нраве Петра I ходили легенды, и все жены государя познали его гнев

Cosmopolitan
Лучший танк в мире: Т-14 «Армата» запущен в производство Лучший танк в мире: Т-14 «Армата» запущен в производство

Т-14 «Армата» — танк, о котором все отзываются с восхищением

Maxim
Банкет для шефа Банкет для шефа

Проведение банкета — всегда непростой процесс

Bones
Древнерусские бизнесмены и тайны генетики: 12 лучших новых подкастов на русском языке Древнерусские бизнесмены и тайны генетики: 12 лучших новых подкастов на русском языке

12 самых популярных бесплатных подкастов на русском языке

Forbes
Рагнар Кьяртанссон: Возвращение «Санта-Барбары» Рагнар Кьяртанссон: Возвращение «Санта-Барбары»

Художник Рагнар Кьяртанссон стал главной звездой Дома культуры ГЭС-2

СНОБ
Наказать жертву: как в Китае борются с харассментом Наказать жертву: как в Китае борются с харассментом

Почему Секс-скандалы в Китае приводят к тому, что под ударом оказываются жертвы?

Forbes
Почему не падают небоскребы Почему не падают небоскребы

Как небоскребы выдерживают колоссальные ветровые нагрузки?

Популярная механика
Открыть в приложении