Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Дерево, полное макарон Дерево, полное макарон

Эти деревья с плодами, похожими на макаронины, неизменно вызывают интерес

Наука и жизнь
38 м² 38 м²

Квартира с яркой мебелью по проекту Анны Силаичевой

AD
Новости науки Новости науки

Природа яркой древней галактики, подземный океан Марса и другие новости науки

Знание – сила
7 причин, почему трескаются губы – и как их быстро залечить 7 причин, почему трескаются губы – и как их быстро залечить

Потрескавшиеся губы – самая, кажется, распространенная «зимняя» проблема

Cosmopolitan
Заговор крупным планом Заговор крупным планом

Гид по фильмам о заговорах и их теориях

Правила жизни
Как я влюбилась в мошенника Как я влюбилась в мошенника

История читательницы — как она влюбилась и не могла поверить, что её обманывают

Psychologies
Европейские «неприкасаемые». Кто такие каготы и почему их презирали Европейские «неприкасаемые». Кто такие каготы и почему их презирали

Даже в просвещенной Европе когда-то существовала бесправная и угнетенная каста

Maxim
6 неявных признаков друга-нарцисса 6 неявных признаков друга-нарцисса

Многие нарциссы достаточно умны, чтобы хорошо маскироваться

Psychologies
Лена Ванина Лена Ванина

Лена Ванина — сценаристка важных сериалов нового времени

Собака.ru
Правило № 69: Вот тебе под ушки белые подушки Правило № 69: Вот тебе под ушки белые подушки

Алексей Ситников объясняет, что внутри у подушки безопасности — деньги

Tatler
Maruv Maruv

Певица рассказала о желании получить Нобелевскую премию и полететь в космос

ЖАРА Magazine
Когда пользовательский контент эффективнее рекламы: как авторы и компании извлекают выгоду из TikTok Когда пользовательский контент эффективнее рекламы: как авторы и компании извлекают выгоду из TikTok

О том, как устроена экономика TikTok и почему брендам важны ролики обычных людей

VC.RU
Кто в доме хозяин, или что должен делать хороший муж Кто в доме хозяин, или что должен делать хороший муж

Что должен делать муж в семье: вопрос не риторический

Playboy
Неслучайная случайность: как управлять своим везением и удачными совпадениями Неслучайная случайность: как управлять своим везением и удачными совпадениями

Отрывок из книги Кристиана Буша «Неслучайная случайность»

Forbes
Это старит! 5 ошибок в макияже, придающих возраст — предупреждает визажист Это старит! 5 ошибок в макияже, придающих возраст — предупреждает визажист

О приемах макияжа, которые вместо того чтобы украсить, накинут тебе 5-10 лет

VOICE
Счастья баловень безродный... Счастья баловень безродный...

Оценка Петром Меншикова была прозаической и трезвой: вороватый, да верный

Дилетант
Человек-Паук, Халк и другие: кого из супергероев ждет здоровая старость Человек-Паук, Халк и другие: кого из супергероев ждет здоровая старость

Как образ жизни супергероев скажется на их жизни в будущем?

Psychologies
Австралийский физик уточнил понятие нейтринного пола в физике темной материи Австралийский физик уточнил понятие нейтринного пола в физике темной материи

Высота этого пола иногда на порядок отличается от используемого ранее

N+1
Зимняя хандра Зимняя хандра

8 правил, которые помогут не допустить подавленного состояния

Лиза
Шальные деньги изменили идею: для чего создавали NFT и почему в 2021 году столько об этом говорят Шальные деньги изменили идею: для чего создавали NFT и почему в 2021 году столько об этом говорят

Как NFT мог упростить авторское право?

VC.RU
В каких продуктах много витамина С В каких продуктах много витамина С

Как нужно питаться, чтобы получать витамин С в нужном объеме?

РБК
Sehnsucht по родине Sehnsucht по родине

Анна Толстова о Константине Васильеве

Weekend
5 ошибок CEO SETTERS EDUCATION Александры Жарковой 5 ошибок CEO SETTERS EDUCATION Александры Жарковой

Метод проб и ошибок CEO SETTERS EDUCATION Александры Жарковой

Inc.
Как носить челку-занавеску родом из 90-х: примеры для вдохновления и советы по укдадке Как носить челку-занавеску родом из 90-х: примеры для вдохновления и советы по укдадке

Субкультуры 90-х в тренде, а вместе с тем и стрижка eBoy с челкой-занавеской

Playboy
Избранные: есть только двое, с кем Елизавета II готова говорить по телефону Избранные: есть только двое, с кем Елизавета II готова говорить по телефону

Малоизвестные факты о королеве Елизавете II

Cosmopolitan
7 самых неудачливых героев фильмов ужасов 7 самых неудачливых героев фильмов ужасов

У этих героев каждый день — пятница, 13-е

Maxim
Один из родителей изменяет. Что делать? Один из родителей изменяет. Что делать?

Как быть: раскрыть тайну или молчать во имя семейного счастья?

Psychologies
До встречи в клубе 2,02 MAX До встречи в клубе 2,02 MAX

История рождения и крушения легенды под названием «Конкорд»

GQ
Почему нам нравятся противоречивые киногерои Почему нам нравятся противоречивые киногерои

Почему в кино и сериалах на первый план вышли неоднозначные персонажи

СНОБ
Святой Неаполь: каким получился фильм «Рука Бога» Святой Неаполь: каким получился фильм «Рука Бога»

О чем, о ком и зачем снял свой новый фильм «Рука Бога» Паоло Соррентино

РБК
Открыть в приложении