Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Свет и блеск Достоевского Свет и блеск Достоевского

Тернистый путь, пройденный Фёдором Михайловичем Достоевским

Наука и жизнь
Как супружеская критика портит семейное счастье Как супружеская критика портит семейное счастье

Как в паре выражать недовольство и не ранить другого?

Psychologies
Дело об убийстве угличском Дело об убийстве угличском

Дело розыскное 1591 года, об убийстве царевича Дмитрия Иоанновича

Дилетант
Сервис выжимок увеличил конверсию в подписки на 23%: перестал хвалить себя и пообещал напомнить, когда спишет деньги Сервис выжимок увеличил конверсию в подписки на 23%: перестал хвалить себя и пообещал напомнить, когда спишет деньги

Как Blinkist изменил интерфейс приложения и увеличил число покупок на 1200%

VC.RU
Цепная реакция, или ветви одного открытия Цепная реакция, или ветви одного открытия

Судьба научной школы Николая Николаевича Семёнова

Наука и жизнь
Объявлены победители фотоконкурса Nature Photographer of the Year 2021. Одна из лучших работ — фотография Дениса Будкова «Логово дракона» Объявлены победители фотоконкурса Nature Photographer of the Year 2021. Одна из лучших работ — фотография Дениса Будкова «Логово дракона»

Победителем конкурса Nature Photographer стал фотограф из Новергии

Esquire
Финалистки конкурса «Девушка года Playboy-2018» Финалистки конкурса «Девушка года Playboy-2018»

Финалистки конкурса «Девушка года Playboy-2018»

Playboy
Одна вокруг света: старинная обсерватория и керамический город Одна вокруг света: старинная обсерватория и керамический город

150-я серия о кругосветном путешествии москвички Ирины Сидоренко

Forbes
Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности

Активны ли венерианские вулканы сегодня?

Наука и жизнь
Короли и любовники: какие инстинкты управляют боссами Короли и любовники: какие инстинкты управляют боссами

Какие инстинкты и мотивы руководят боссом и что для него важно

Forbes
Харакири по всем правилам Харакири по всем правилам

6 марта 1929 года произошло событие, которое взбудоражило всю Москву

Дилетант
К косметологу в 20, 30 и 40 лет: каких процедур требует возраст? К косметологу в 20, 30 и 40 лет: каких процедур требует возраст?

Некоторые процедуры стоит делать как можно раньше, а другие стоит отложить

Cosmopolitan
Часы марсианского тракториста Часы марсианского тракториста

Когда и зачем человеку может понадобиться новая система измерения времени?

Вокруг света
3 причины вашей бедности 3 причины вашей бедности

Что мешает вам материально преуспевать?

Psychologies
Одолжить в аренду Одолжить в аренду

История «закона о ленд-лизе»

Дилетант
Меланин: что это и как влияет на пигментацию кожи Меланин: что это и как влияет на пигментацию кожи

Меланин — пигмент, который содержится в волосах, коже и радужной оболочке глаз

РБК
40 м² 40 м²

Для своей семьи Ольга Угур создала квартиру-трансформер

AD
Итальянский опыт Итальянский опыт

Мы попросили шеф-поваров — преподавателей академии поделиться своими рецептами

Bones
Вася и Валя, или Когда психолог может помочь влюбленным не проворонить свое счастье Вася и Валя, или Когда психолог может помочь влюбленным не проворонить свое счастье

Как специалист может помочь развеять связанных с прошлым химер?

СНОБ
Вечная история о насилии и отчуждении: «Заводному апельсину» — 50 лет. Вспоминаем великий фильм Стэнли Кубрика Вечная история о насилии и отчуждении: «Заводному апельсину» — 50 лет. Вспоминаем великий фильм Стэнли Кубрика

Как Кубрику удалось снять один из лучших фильмов об изоляции и бунте?

Esquire
Сергей Рулев: «Я не диктую публике вкусы, это слишком высокомерно» Сергей Рулев: «Я не диктую публике вкусы, это слишком высокомерно»

Сергей Рулев — бренд-шеф-кондитер по разработке концептуальных десертов

Bones
Детство во время войны: каким получился «Белфаст» Кеннета Браны Детство во время войны: каким получился «Белфаст» Кеннета Браны

Черно-белый «Белфаст» Кеннета Браны

РБК
Как получать удовольствие от неприятных дел? Читаем книгу «Без усилий» Как получать удовольствие от неприятных дел? Читаем книгу «Без усилий»

Зачем мучиться, занимаясь важными делами, если можно ими наслаждаться

РБК
Насколько опасны синтетические пищевые красители для вашего здоровья? Насколько опасны синтетические пищевые красители для вашего здоровья?

Как снизить риск развития колоректального рака.

Популярная механика
C переменным успехом C переменным успехом

Как стилист и блогер Рената Харькова решила стать адептом виртуальной моды

Vogue
Патриотическая песня Патриотическая песня

Как композитор Михаил Глинка дважды стал героем сталинской пропаганды

Дилетант
Шведское изобретение: как появился разводной ключ Шведское изобретение: как появился разводной ключ

Разводной ключ – универсальный инструмент, заменяющий почти все гаечные ключи

Популярная механика
Леонид Роберман. Авантюрист Леонид Роберман. Авантюрист

Отношения продюсера и актеров — самое ценное и дорогое, что может быть

Коллекция. Караван историй
Установка Windows с флешки: пошаговая инструкция Установка Windows с флешки: пошаговая инструкция

В установке Windows 7, 8 или 10 с флешки нет ничего сложного

CHIP
5 рождественских фильмов, которые вы вряд ли смотрели 5 рождественских фильмов, которые вы вряд ли смотрели

Наша подборка с рождественскими фильмами

GQ
Открыть в приложении