Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Свет и блеск Достоевского Свет и блеск Достоевского

Тернистый путь, пройденный Фёдором Михайловичем Достоевским

Наука и жизнь
Киногид эмигранта Киногид эмигранта

Уезжать и не бояться

GQ
Дело об убийстве угличском Дело об убийстве угличском

Дело розыскное 1591 года, об убийстве царевича Дмитрия Иоанновича

Дилетант
Юлия Хлынина: «Театр и кино — два мира, близких мне в равной степени» Юлия Хлынина: «Театр и кино — два мира, близких мне в равной степени»

Юлия Хлынина рассказала про новый проект «КрисТина», мужа и новогодних итогах

Cosmopolitan
Время Близнецов. Зимнее небо Время Близнецов. Зимнее небо

Созвездие Близнецов — самое северное зодиакальное созвездие

Наука и жизнь
Почему Фрида Кало рисовала только себя? Почему Фрида Кало рисовала только себя?

Мексиканская художница Фриада Кало была одной из самых ярких женщин ХХ века

Cosmopolitan
Цепная реакция, или ветви одного открытия Цепная реакция, или ветви одного открытия

Судьба научной школы Николая Николаевича Семёнова

Наука и жизнь
И сбоку бантик И сбоку бантик

Простые и эффектные идеи упаковки подарков

Лиза
Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности

Активны ли венерианские вулканы сегодня?

Наука и жизнь
Искусственный интеллект научился распознавать азиатские языки лучше человека: корейский, японский и китайский Искусственный интеллект научился распознавать азиатские языки лучше человека: корейский, японский и китайский

Что для ИИ представляют собой азиатские языки.

Популярная механика
Бегство наследника Бегство наследника

Алексей Петрович так боялся отца, что в итоге сбежал за границу

Дилетант
От «Фаворитки» до «Железной леди»: байопики о женщинах в политике От «Фаворитки» до «Железной леди»: байопики о женщинах в политике

Женщин в политике меньшинство, и биографических фильмов о них тоже немного

Forbes
Электроны и котики Электроны и котики

Электроны и котики

Наука и жизнь
Когда врачи станут больше доверять ИИ при лечении больных Когда врачи станут больше доверять ИИ при лечении больных

Как изменится медицина, если начнет внедрять решения на основе ИИ?

Популярная механика
Тюрьма Сугамо: культура забвения Тюрьма Сугамо: культура забвения

История первой в Японии тюрьмы, устроенной по европейскому образцу

Дилетант
То, что Дэмиен прописал То, что Дэмиен прописал

Дэмиен Херст привез в Москву ресторан-инсталляцию Pharmacy

Harper's Bazaar
Самое большое летающее животное на Земле могло прыгать больше чем на два метра в высоту Самое большое летающее животное на Земле могло прыгать больше чем на два метра в высоту

Как именно кетцалькоатлю удавалось летать?

Популярная механика
Измученная мать и папа-дебошир: быт и расходы семьи вундеркиндов Тепляковых Измученная мать и папа-дебошир: быт и расходы семьи вундеркиндов Тепляковых

Почему родителям так важно было отправить ребенка в институт раньше времени

Cosmopolitan
Метод мозгового штурма: что это, зачем и кому он нужен и как «штормить» правильно Метод мозгового штурма: что это, зачем и кому он нужен и как «штормить» правильно

Мозговой штурм — это способ находить решения с помощью коллективного разума

Forbes
EdTech-стартап основателя Softline привлек $4 млн на экспансию за рубежом EdTech-стартап основателя Softline привлек $4 млн на экспансию за рубежом

Платформа для дистанционного обучения Educate Online привлекла $4 млн

Forbes
Как понять, что у собаки тепловой стресс: инструкция от ученых Как понять, что у собаки тепловой стресс: инструкция от ученых

Симптомы, которые расскажут, что ваша собака страдает от жары

Популярная механика
Эмили все еще в Париже: второй сезон сериала про моду, Францию и любовь на троих Эмили все еще в Париже: второй сезон сериала про моду, Францию и любовь на троих

Каким получился второй сезон сериала «Эмили в Париже»

Cosmopolitan
Взять под контроль: что такое селфхарм и почему люди причиняют себе боль Взять под контроль: что такое селфхарм и почему люди причиняют себе боль

Когда самоповреждающее поведение может маскироваться под норму?

Forbes
Серебряный дом: как девелоперы реагируют на демографические тренды Серебряный дом: как девелоперы реагируют на демографические тренды

Глобальный тренд в сторону «серебряной экономики» становится заметен и в России

Forbes
Бритни Спирс Бритни Спирс

Правила жизни Бритни Спирс

Esquire
Стелла Ильницкая. Верю в чудо Стелла Ильницкая. Верю в чудо

Если приглядеться, жизнь — это одно сплошное чудо, которого мы часто не замечаем

Коллекция. Караван историй
Теоретики исследовали влияние неоднородностей на расширение Вселенной Теоретики исследовали влияние неоднородностей на расширение Вселенной

Возможно, в будущем расширение Вселенной замедлится

N+1
Виртуальная работа – я приду туда в субботу: как будут выглядеть офисы будущего Виртуальная работа – я приду туда в субботу: как будут выглядеть офисы будущего

Что станет с традиционными офисами в эпоху VR-реальности?

Playboy
Домик на волне Домик на волне

«Море волнуется раз»: главный фильм 2021 года по версии «Кинотавтра»

Weekend
Тренды 2022: аудиоформат возвращается в топы Тренды 2022: аудиоформат возвращается в топы

Как научиться воспринимать информацию на слух?

Популярная механика
Открыть в приложении