Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ

Наука и жизньНаука

Экологически чистое зазеркальное молоко

Нобелевская премия по химии 2021 года присуждена за развитие асимметрического органокатализа. Лауреатами стали Беньямин Лист (Институт исследования угля Общества Макса Планка, Германия) и Дэвид Макмиллан (Принстонский университет, США).

Кандидат химических наук Иван Сорокин, Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова.

Альфред Нобель в своих изобретениях опирался прежде всего на химическую науку. И не случайно химия в его завещании была упомянута второй после физики. За годы существования Нобелевской премии в области химии лауреатами стали 188 учёных. Нынешние лауреаты 2021 года опубликовали свои прорывные работы практически одновременно — в 2000 году. Беньямин Лист впервые показал, что в качестве эффективного катализатора для синтеза «зеркальных» молекул — химических соединений, имеющих одинаковое строение, но представляющих собой зеркальные отражения друг друга, — может выступать аминокислота. Примерно в то же время Дэвид Макмиллан обнаружил, что небольшие органические молекулы способны заменить неэкологичные металлоорганические катализаторы. Именно Макмиллан предложил название новому виду катализа — органокатализ.

Беньямин Лист. Дэвид Макмиллан

«– Ты хотела бы жить в доме за зеркалом, Китти? Вот уж не знаю, давали ли бы они тебе там молоко. Может быть, зеркальное молоко и невкусное»*. Мартин Гарднер, один из главных популяризаторов науки двадцатого века и специалист по творчеству Льюиса Кэрролла, в своём бестселлере «Аннотированная Алиса», вышедшем в 1960 году, поддерживает следующую занятную гипотезу: в этот отрывок из самого начала «Алисы в Зазеркалье» эрудит Кэрролл поместил шутку об оптических изомерах — или, в современных терминах, о явлении хиральности.

* Кэрролл Л. Алиса в Зазеркалье. Цитата дана в переводе В. Азова.

Хиральностью обладают практически все природные аминокислоты (исключение — простейшая из них, глицин). Пример — аминокислота аланин, которая существует в двух формах (L-, левовращающий изомер и D-, правовращающий). Эти изомеры содержат асимметрические атомы углерода — то есть связанные с четырьмя различными заместителями.

Сама концепция веществ-изомеров была сформулирована великим синтетиком Фридрихом Вёлером ещё в 1827 году: химик изучал соли серебра и обнаружил, что фульминат и цианат этого металла обладают разными свойствами, несмотря на одинаковый состав, — это и стало определением изомерии в химии. Звучит логично: если химические свойства определяются не только набором и количеством определённых атомов, но и порядком их соединения, то формулы AgNCO (цианат серебра) и AgCNO (фульминат серебра) действительно описывают разные вещества. Но что если даже те молекулы, где все атомы соединены в одном и том же порядке, могут иметь принципиально разные свойства только благодаря разной пространственной геометрии? На первый взгляд, эта идея выглядит по-кэрролловски абсурдной — но уже к середине XX века она стала одной из главных иллюстраций красоты химии, а Айзек Азимов посвятил оптической изомерии целую главу в своей «Краткой истории химии».

Кристаллы солей винной кислоты — тартратов — могут иметь две формы, представляющие собой зеркальные отражения друг друга. В зависимости от своей формы они поляризуют видимый свет, поворачивая плоскость поляризации по часовой стрелке или против неё.

Историю описания оптических изомеров не назовёшь простой — и в ней находится место ключевым персонажам из физики, химии и биологии. Всё началось с открытия физика Жана-Батиста Био: он обнаружил, что многие кристаллы и жидкости (включая, к примеру, раствор сахарозы) поворачивают плоскость поляризации света — а в случае водных растворов угол поворота напрямую связан с концентрацией этих веществ. Обнаруженный Ж.-Б. Био эффект активно использовали для неразрушающего анализа сахаросодержащих растворов, но его природу смогли объяснить только несколько десятилетий спустя, в 1848 году. Это было первым значимым достижением молодого химика Луи Пастера (до мировой славы отца микробиологии оставались ещё годы).

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Цепная реакция, или ветви одного открытия Цепная реакция, или ветви одного открытия

Судьба научной школы Николая Николаевича Семёнова

Наука и жизнь
Чтобы найти время на саморазвитие, начните следовать «правилу 20%». Оно популярно среди сотрудников Google Чтобы найти время на саморазвитие, начните следовать «правилу 20%». Оно популярно среди сотрудников Google

Что такое «правиле 20%» и как оно поможет найти время на учебу?

Inc.
Финалистки конкурса «Девушка года Playboy-2018» Финалистки конкурса «Девушка года Playboy-2018»

Финалистки конкурса «Девушка года Playboy-2018»

Playboy
Женщины толстеют зимой, а мужчины нет: вот 3 причины, по которым это происходит Женщины толстеют зимой, а мужчины нет: вот 3 причины, по которым это происходит

Почему женщины толстеют зимой чаще, чем мужчины

Cosmopolitan
Как модель для сборки Как модель для сборки

Шварцвальд: времена меняются, но не все в мире спешит меняться вместе с ними

Вокруг света
Как китайский автопром завоевывает мировой рынок электромобилей и вытесняет Tesla Как китайский автопром завоевывает мировой рынок электромобилей и вытесняет Tesla

Насколько сильны китайские компаний и представляют ли они угрозу для Ford?

Forbes
Свет и блеск Достоевского Свет и блеск Достоевского

Тернистый путь, пройденный Фёдором Михайловичем Достоевским

Наука и жизнь
Хобби-терапия Хобби-терапия

Как хобби помогают восполнить внутреннюю энергию?

Добрые советы
Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности Разгадка истории Венеры кроется в её поверхности

Активны ли венерианские вулканы сегодня?

Наука и жизнь
Чем изумляли немецких солдат пленные женщины-красноармейцы Чем изумляли немецких солдат пленные женщины-красноармейцы

По официальным оценкам, на фронте сражались 800 тысяч советских женщин

Cosmopolitan
Чудесная плесень Чудесная плесень

У открытия антибиотиков большая, долгая предыстория

Дилетант
5 пунктов из ПДД, которые не помнит почти никто: самые сложные вопросы 5 пунктов из ПДД, которые не помнит почти никто: самые сложные вопросы

5 самых сложных дорожных ситуаций, правильные действия в которых помнят единицы

Популярная механика
Старый способ обогнуть мир Старый способ обогнуть мир

Жизнь учебного парусника «Мир», который отправится в свою первую кругосветку

Вокруг света
Семейные ценности Семейные ценности

Самый громкий скандал разразился из-за наследства Олега Бурлакова

Forbes
«У нас нет хлеба, мы умираем» «У нас нет хлеба, мы умираем»

Массовый голод с человеческими жертвами в СССР случался неоднократно

Дилетант
«Гормон объятий» окситоцин: как он влияет на наш организм «Гормон объятий» окситоцин: как он влияет на наш организм

Какие функции окситоцин выполняет в нашем организме?

Популярная механика
Что такое сход-развал и когда его делать. Памятка для водителей Что такое сход-развал и когда его делать. Памятка для водителей

Разбираемся, что такое развал-схождение и можно ли сделать его самостоятельно

РБК
Регион как преимущество Регион как преимущество

Вы приехали в гости? Извольте пробовать локальные блюда и оценить нашу кухню

Bones
«Третий» Мандельштам «Третий» Мандельштам

Роальд Мандельштам — знаковый поэт ленинградского андерграунда

Караван историй
Киборг-герой: кто такие пилоты-испытатели протезов и чем они занимаются Киборг-герой: кто такие пилоты-испытатели протезов и чем они занимаются

Илья Морковский — пилот-испытатель, который постоянно тестирует протезы руки

Forbes
Президент русского рэпа: что хотел сказать автор в новом альбоме Оксимирона Президент русского рэпа: что хотел сказать автор в новом альбоме Оксимирона

Каким оказался долгожданный релиз Оксимирона?

Forbes
Биоархеологи нашли древнейшие свидетельства использования угля в Европе Биоархеологи нашли древнейшие свидетельства использования угля в Европе

Ученые обнаружили следы использования угля во II тысячелетии до нашей эры

N+1
Археологи нашли в Якутии берестяной гроб с останками «опасного умершего» Археологи нашли в Якутии берестяной гроб с останками «опасного умершего»

Археологи нашли в Якутии захоронение самоубийцы, шамана или отверженного

N+1
Юрий Никулин: Вызвать смех — гордость для меня Юрий Никулин: Вызвать смех — гордость для меня

Юрий Никулин — наш любимый клоун и один из величайших комиков мира

Лиза
Дмитрий Чеботарев: Актерство для меня — бегство от скуки Дмитрий Чеботарев: Актерство для меня — бегство от скуки

Дмитрий Чеботарев — о том, почему нужно идти за мечтой и не бояться нового

СНОБ
Счастья баловень безродный... Счастья баловень безродный...

Оценка Петром Меншикова была прозаической и трезвой: вороватый, да верный

Дилетант
Что такое «Ядро Демона» и почему оно так называется? Что такое «Ядро Демона» и почему оно так называется?

Как маленький металлический шар может быть опасным?

Популярная механика
ГЭС в низинных тропиках оказались угрозой для местообитаний тигра и ягуара ГЭС в низинных тропиках оказались угрозой для местообитаний тигра и ягуара

Плотины затопили уже суммарно почти 40 тысяч квадратных километров ареалов кошек

N+1
Почему нельзя учить мальчиков и девочек отдельно: чем это закончилось в СССР Почему нельзя учить мальчиков и девочек отдельно: чем это закончилось в СССР

Раздельное обучение в СССР

Cosmopolitan
Татьяна Буланова: «Все сама... и уважаю себя за это» Татьяна Буланова: «Все сама... и уважаю себя за это»

Оглядываясь назад, скажу, что можно было бы выглядеть и поприличнее

Коллекция. Караван историй
Открыть в приложении