Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Тайваньские макаки поохотились на пчел-листорезов Тайваньские макаки поохотились на пчел-листорезов

Макаки в ботаническом саду Фушань ловят и едят пчел-листорезов

N+1
Отложенное родительство: как заморозить сперму и яйцеклетки до лучших времен Отложенное родительство: как заморозить сперму и яйцеклетки до лучших времен

Что надо знать людям, которые хотят или вынуждены отложить родительство

Правила жизни
«Гипотеза белых дыр» «Гипотеза белых дыр»

Почему снаружи белая дыра не отличается от черной

N+1
Химия щелчка: почему создатели конструкторов из молекул стали нобелевскими лауреатами Химия щелчка: почему создатели конструкторов из молекул стали нобелевскими лауреатами

Как химики перевернули подход к поиску и синтезу лекарств

Forbes
Как заснуть буквально за минуту: способ, который все мы бессознательно используем Как заснуть буквально за минуту: способ, который все мы бессознательно используем

Как помочь своему организму заснуть?

Maxim
Жестокий роман: как алгоритмы соцсетей пропускают неприемлемый контент Жестокий роман: как алгоритмы соцсетей пропускают неприемлемый контент

Как рекламные объявления нарушают политику соцсетей

Forbes
За что вручили Нобелевскую премию по физике: трио ученых доказали, что Эйнштейн ошибался За что вручили Нобелевскую премию по физике: трио ученых доказали, что Эйнштейн ошибался

Ученые установили нарушения неравенств Белла

ТехИнсайдер
5 интересных фактов о Большом зале Московской консерватории 5 интересных фактов о Большом зале Московской консерватории

Кто пожертвовал Московской консерватории орган, а кто — 400 тысяч рублей

Культура.РФ
Натирало, сползало, душило: это женское белье времен СССР было сущим кошмаром Натирало, сползало, душило: это женское белье времен СССР было сущим кошмаром

Какое счастье, что эпоха советского белья позади

VOICE
В стиле кантри: как Диана Хендрикс стала богатейшей self-made женщиной Америки В стиле кантри: как Диана Хендрикс стала богатейшей self-made женщиной Америки

Диана Хендрикс: от официантки до самой успешной женщины в истории Америки

Forbes
«Это жизни наших ребят» «Это жизни наших ребят»

Воспоминания Анатолия Черняева: Афганская война, январь 1989 года

Дилетант
Программы для проверки жесткого диска: топ-7 лучших Программы для проверки жесткого диска: топ-7 лучших

Проверка здоровья жесткого диска – это обязательная процедура

CHIP
«Вы никому ничего не должны»: 4 причины, почему можно закончить отношения без объяснений «Вы никому ничего не должны»: 4 причины, почему можно закончить отношения без объяснений

Если гостинг существует, значит это кому-нибудь нужно

Psychologies
Стареть в России Стареть в России

Почему в нашей стране все с ужасом думают о старости?

Новый очаг
«Маленькая всемирная история». От первобытности до современности «Маленькая всемирная история». От первобытности до современности

Отрывок из книги о том, что происходило с людьми от каменного до атомного века

N+1
Человек, который встретил неандертальца. О Нобелевском лауреате Сванте Паабо Человек, который встретил неандертальца. О Нобелевском лауреате Сванте Паабо

Что нового о геномах вымерших гоминидов и эволюции человека узнал Сванте Паабо?

ТехИнсайдер
Слово, которое стало зданием Слово, которое стало зданием

Григорий Ревзин о том, в чем магия «говорящей архитектуры»

Weekend
Что почитать у современных фантастов: 4 авторских сборника Что почитать у современных фантастов: 4 авторских сборника

Фантасты, которые успешно работают в малой форме

ТехИнсайдер
Telegram против WhatsApp: какой мессенджер безопаснее и удобнее Telegram против WhatsApp: какой мессенджер безопаснее и удобнее

WhatsApp VS Telegram: разбираемся в особенностях каждого приложения

Maxim
Не только обрабатывать раны: как использовать перекись водорода в быту Не только обрабатывать раны: как использовать перекись водорода в быту

Одно недорогое аптечное средство способно отмыть весь ваш дом

ТехИнсайдер
Коридор затмений предвещает беду: 5 главных мифов об астрономическом явлении Коридор затмений предвещает беду: 5 главных мифов об астрономическом явлении

Несет ли беду солнечное затмение?

Psychologies
Лиза в Cтране чудес Лиза в Cтране чудес

Для Елизаветы Базыкиной эта работа стала ярким дебютом в кино

OK!
Микроб и бактерия — это разве не одно и тоже? Микроб и бактерия — это разве не одно и тоже?

Все бактерии являются микробами, но не все микробы являются бактериями

ТехИнсайдер

Что значит "стареть с достоинством"?

VOICE
В браке с любимым человеком или с собачкой? Как перестать дрессировать партнера В браке с любимым человеком или с собачкой? Как перестать дрессировать партнера

Порой мы даже не замечаем, что критикуем партнера

Psychologies
Тихие убийцы любви: 8 токсичных мыслей для отношений Тихие убийцы любви: 8 токсичных мыслей для отношений

Как научиться замечать токсичные мысли в отношении любимого человека?

Psychologies
Благодарность, сочувствие, гордость: 3 полезные эмоции для достижения успеха Благодарность, сочувствие, гордость: 3 полезные эмоции для достижения успеха

На достижение цели во многом влияют наши эмоции: сочувствие и благодарность

Psychologies
Минеральные помощники первой жизни Минеральные помощники первой жизни

Откуда взялась заполонившая современную Землю жизнь?

Наука и жизнь
Удаляем программу с удаленного компьютера несколькими способами Удаляем программу с удаленного компьютера несколькими способами

Как удалить программу с удаленного компьютера?

CHIP
Очень страшные истории: Очень страшные истории:

Рассказ о простом пареньке, который встретился с ведьмой

VOICE
Открыть в приложении