Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Неустойчивость Рэлея — Плато заставила квантовую жидкость разделиться на капли Неустойчивость Рэлея — Плато заставила квантовую жидкость разделиться на капли

Физики увидели, как квантовая жидкость разделилась на несколько отдельных капель

N+1
За что вручили Нобелевскую премию по физике: трио ученых доказали, что Эйнштейн ошибался За что вручили Нобелевскую премию по физике: трио ученых доказали, что Эйнштейн ошибался

Ученые установили нарушения неравенств Белла

ТехИнсайдер
Спонтанные мысли людей делятся на четыре основных типа Спонтанные мысли людей делятся на четыре основных типа

Чем спонтанные мысли людей отличаются друг от друга?

ТехИнсайдер
Без паники. Как принимать взвешенные решения, когда вас захлестывают эмоции Без паники. Как принимать взвешенные решения, когда вас захлестывают эмоции

Как преодолеть панику и начать мыслить разумно

Inc.
Сила воли: что мешает нам добиваться цели Сила воли: что мешает нам добиваться цели

Проблема отсутствия силы воли – в образе жизни, который ее ослабляет

Psychologies
Черная смерть отразилась на генофонде жителей норвежского Тронхейма Черная смерть отразилась на генофонде жителей норвежского Тронхейма

Как повлияла Черная смерть на генофонд жителей норвежского города Тронхейм

N+1
«Я делаю шаг» «Я делаю шаг»

На СТС в самом разгаре шоу «Маска. Танцы». А ведущим стал Юрий Музыченко

OK!
«Чувствую полную гармонию…» История болезни Достоевского «Чувствую полную гармонию…» История болезни Достоевского

Почему тайну личности Достоевского способен постичь только врач?

Наука и жизнь
«Ученицы» и систематические домогательства: как журналистка Настя Красильникова раскрыла «кружок» педагогов-насильников «Ученицы» и систематические домогательства: как журналистка Настя Красильникова раскрыла «кружок» педагогов-насильников

Настя Красильникова — допустима ли дружба между преподавателем и ученицей

Psychologies
Утром стулья, вечером деньги. Как создать бизнес и продлить жизнь старым вещам Утром стулья, вечером деньги. Как создать бизнес и продлить жизнь старым вещам

Создательницы FChairs — о формате и реставрации мебели

СНОБ
Способы отомстить за хамскую парковку, не нарушая закон Способы отомстить за хамскую парковку, не нарушая закон

Варианты, когда месть за хамскую парковку эффективна и практически ненаказуема

Maxim
Психолог объяснила, как оставаться счастливым в кризис несмотря ни на что Психолог объяснила, как оставаться счастливым в кризис несмотря ни на что

Можно ли в кризисное время радоваться жизни? Разбираемся вместе с экспертом

Psychologies
Как работает катапультируемое кресло в самолете Как работает катапультируемое кресло в самолете

С ростом скоростей катапульта превратилась в настоящий шедевр технической мысли

Maxim
Художник Евгений Дедов — о бюрократии, орхидеях и возможностях Художник Евгений Дедов — о бюрократии, орхидеях и возможностях

Художник Евгений Дедов — о том, как появляются мотивы его произведений

РБК
Сандвичи, блокчейн и боты: новые схемы бизнеса криптотрейдеров Сандвичи, блокчейн и боты: новые схемы бизнеса криптотрейдеров

Прозрачность криптовалют позволяет трейдерам наживаться на простых людях

Forbes
Что почитать у современных фантастов: 4 авторских сборника Что почитать у современных фантастов: 4 авторских сборника

Фантасты, которые успешно работают в малой форме

ТехИнсайдер
В чем секрет долгих и счастливых отношений Чарльза и Камиллы? Тебе тоже стоит попробовать! В чем секрет долгих и счастливых отношений Чарльза и Камиллы? Тебе тоже стоит попробовать!

В чем секрет отношений Чарльза и Камиллы?

VOICE
9 книг о нацистской Германии 9 книг о нацистской Германии

Книги, авторы которых пытались осмыслить историю Третьего рейха

СНОБ
Как узнать авангардиста. Чек-лист Как узнать авангардиста. Чек-лист

Чем авангард и авангардисты отличаются от других направлений в искусстве

СНОБ
3 главных секрета брака — узнайте, как сохранить любовь в длительных отношениях 3 главных секрета брака — узнайте, как сохранить любовь в длительных отношениях

Что необходимо знать, чтобы сохранить счастливый брак?

Psychologies
Сбитый «Боинг» Сбитый «Боинг»

Ранним утром 1 сентября 1983 года истребитель СУ-15 был поднят по тревоге

Дилетант
Совсем как девочка: почему наши матери так боятся старости Совсем как девочка: почему наши матери так боятся старости

Страх старости — один из самых сильных для современных женщин

Psychologies
5 роковых женщин из классической литературы 5 роковых женщин из классической литературы

Один взгляд фатальной красавицы может разбередить душу

Maxim
«Взрослая дочь больше не хочет со мной общаться»: как вернуть доверительные отношения? «Взрослая дочь больше не хочет со мной общаться»: как вернуть доверительные отношения?

Что делать, если чувствуете, как между вами и детьми возникла пропасть?

Psychologies
5 древнейших цивилизаций, которые загадочно исчезли: от майя до скандинавских поселенцев 5 древнейших цивилизаций, которые загадочно исчезли: от майя до скандинавских поселенцев

Перед вами цивилизации, которые оставили археологам массу загадок

ТехИнсайдер
Не так уж просто! 5 нюансов с выбором модных джинсов — опасные случаи, когда они портят образ Не так уж просто! 5 нюансов с выбором модных джинсов — опасные случаи, когда они портят образ

Казалось бы, что может быть проще покупки денима?

VOICE
Крест в небе Крест в небе

Историк авиации Вадим Михеев — о жизни авиаконструктора Игоря Сикорского

Наука
Живые впечатления от Haval Dargo: что хорошо, а что реально плохо Живые впечатления от Haval Dargo: что хорошо, а что реально плохо

Может ли кроссовер с внешностью внедорожника съехать с асфальта

Maxim
«Это проходит по категории смешного, но это совсем не смешно» «Это проходит по категории смешного, но это совсем не смешно»

Как происходит слияние госсмеха и госстраха

Weekend
Научный халифат Научный халифат

Что ислам подарил христианскому Западу

Вокруг света
Открыть в приложении