Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Возраст отдельных изображений Альтамиры оценили более чем в 20-30 тысяч лет Возраст отдельных изображений Альтамиры оценили более чем в 20-30 тысяч лет

Рисунки в пещере Альтамира могут иметь возраст в 20-30 тысяч лет

N+1
Что чувствует человек на разных стадиях алкоголизма. Отрывок из книги Что чувствует человек на разных стадиях алкоголизма. Отрывок из книги

Фрагмент из книги «Зависимость» об алкоголизме и его причинах

СНОБ
Пасту для ассирийских табличек для письма сделали из воска и аурипигмента Пасту для ассирийских табличек для письма сделали из воска и аурипигмента

Чем покрывали деревянные дощечки для письма в Древней Месопотамии?

N+1
7 образов молодой Бьянки Джаггер, которыми она предсказала современные тренды 7 образов молодой Бьянки Джаггер, которыми она предсказала современные тренды

Смелые эксперименты Бьянки Джаггер стали главными трендами нашего времени

VOICE
Новое исследование: мат улучшает спортивные результаты Новое исследование: мат улучшает спортивные результаты

Как «матюки» во время физических нагрузок помогают превзойти свои возможности

Maxim
Window SmartScreen: как отключить мешающий работе фильтр Window SmartScreen: как отключить мешающий работе фильтр

Windows SmartScreen порой бывает излишне подозрителен

CHIP
Как единственная женщина-космонавт из России совершила полет на корабле SpaceX Crew 5 Как единственная женщина-космонавт из России совершила полет на корабле SpaceX Crew 5

Николь Манн, первая коренная американка, оказавшаяся в космосе

Forbes
В 30, 40 и 50: какие вещи можно оставить, а какие выбросить в разном возрасте В 30, 40 и 50: какие вещи можно оставить, а какие выбросить в разном возрасте

Есть ли возрастные границы у разных предметов гардероба?

VOICE
Микроб и бактерия — это разве не одно и тоже? Микроб и бактерия — это разве не одно и тоже?

Все бактерии являются микробами, но не все микробы являются бактериями

ТехИнсайдер
«Одолеть дементора»: можно ли вылечиться от депрессии раз и навсегда? «Одолеть дементора»: можно ли вылечиться от депрессии раз и навсегда?

Реально ли полностью вылечиться от депрессии и избежать обострений в будущем?

Psychologies
Тысяча километров соседства с Китаем Тысяча километров соседства с Китаем

Состояние и перспективы развития АПК Приморского края

Агроинвестор

Что вообще такое ретро движение планет и что происходит с людьми в этот период

ТехИнсайдер
«Рецидив вызвал у меня злость»: история читательницы о дважды пройденном онколечении «Рецидив вызвал у меня злость»: история читательницы о дважды пройденном онколечении

История читательницы о том, как онкология изменила ее жизнь

Psychologies
Как легко начать заниматься спортом, чтобы потом это стало рутиной? Как легко начать заниматься спортом, чтобы потом это стало рутиной?

Несколько советов, как преодолеть себя и начать заниматься спортом

ТехИнсайдер
«Ученицы» и систематические домогательства: как журналистка Настя Красильникова раскрыла «кружок» педагогов-насильников «Ученицы» и систематические домогательства: как журналистка Настя Красильникова раскрыла «кружок» педагогов-насильников

Настя Красильникова — допустима ли дружба между преподавателем и ученицей

Psychologies
Секреты профессии Секреты профессии

Один день из жизни телеведущей

Лиза
Дагомейские амазонки: история африканских воительниц, которых боялись даже солдаты Дагомейские амазонки: история африканских воительниц, которых боялись даже солдаты

Западноафриканское королевство Дагомея сравнивали со Спартой

Forbes
Зачем нужен ирригатор и можно ли им заменить зубную щетку? Зачем нужен ирригатор и можно ли им заменить зубную щетку?

Чтобы поддерживать чистоту полости рта, зубной щетки и зубной пасты недостаточно

Maxim
7 простых способов сделать образ с курткой модным — самые стильные приемы осени 7 простых способов сделать образ с курткой модным — самые стильные приемы осени

Семь фэшн-хаков для холодной погоды

VOICE
Как выбрать одежду в секонд-хенде и что с ней делать потом? Инструкция Как выбрать одежду в секонд-хенде и что с ней делать потом? Инструкция

В секонд-хендах нужно быть аккуратнее и знать несколько вещей заранее

ТехИнсайдер
4 важных витамина для поддержания хорошей памяти и здоровья мозга! 4 важных витамина для поддержания хорошей памяти и здоровья мозга!

Витамины, которых не хватает вашему организму

ТехИнсайдер
Как растянуть шерстяную вещь, которая села после стирки: простое решение сложной проблемы Как растянуть шерстяную вещь, которая села после стирки: простое решение сложной проблемы

Что делать, если после стирки ваша шерстяная вещь стала меньше?

ТехИнсайдер
Пеночки с Аляски отдохнули в России по пути на зимовку на Филиппины и Палау Пеночки с Аляски отдохнули в России по пути на зимовку на Филиппины и Палау

Орнитологи уточнили маршруты миграций пеночек-таловок с Аляски

N+1
Просо и ячмень оказались основными культурами у жителей средневекового оазиса Миран Просо и ячмень оказались основными культурами у жителей средневекового оазиса Миран

Несмотря на сложные условия, жителям Миран удавалось выращивать пшеницу

N+1
«Я не хотела жить»: бывшая жена Пьера Нарцисса после его смерти перенесла депрессию «Я не хотела жить»: бывшая жена Пьера Нарцисса после его смерти перенесла депрессию

Экс-жена Пьера Нарцисса приходит в себя после смерти бывшего мужа

VOICE
«Хватит это терпеть!»: как побороть агрессию партнера «Хватит это терпеть!»: как побороть агрессию партнера

Что делать, если партнер проявляет к вам агрессивное поведение?

Psychologies
«Это жизни наших ребят» «Это жизни наших ребят»

Воспоминания Анатолия Черняева: Афганская война, январь 1989 года

Дилетант
Ностальгия в глаз попала: 7 редких фотографий из СССР, которые вызывают неподдельные эмоции Ностальгия в глаз попала: 7 редких фотографий из СССР, которые вызывают неподдельные эмоции

Перед вами — малоизвестные фотографии, сделанные в СССР

ТехИнсайдер
Изменение климата сделало экстремальную летнюю засуху в 20 раз более вероятной Изменение климата сделало экстремальную летнюю засуху в 20 раз более вероятной

Засуха лета 2022 года принесла настоящие бедствия

ТехИнсайдер
Новые древние: карликовый титанозавр, длинношеий серпентизухопс и гигантская выдра Новые древние: карликовый титанозавр, длинношеий серпентизухопс и гигантская выдра

Бог из тумана, затаившийся зауроподоморф и другие новые доисторические существа

N+1
Открыть в приложении