Разработан метод введения цианогруппы в бензильное положение молекул

N+1Наука

Фотокатализ помог получить нитрилы электрохимически

Михаил Бойм

Предполагаемый механизм реакции. Xu Hai-Chao et al. / Nature Catalysis, 2022

Химики из Китая разработали метод введения цианогруппы в бензильное положение органических молекул. За счет комбинации фотокатализа, электрохимии и металлокомплексного катализа ученым удалось достигнуть высокой селективности и эффективности процесса. По мнению авторов статьи в Nature Catalysis, их работа — первый пример асимметрического фотоэлектрокатализа.

Нитрилы — это органические соединения, содержащие цианогруппу, то есть, тройную связь углерод-азот. Их можно получить, например, простым замещением галогена в органических галогенсодержащих молекулах на цианид-ион CN- или присоединением синильной кислоты HCN к карбонильной группе. Но для применения этих методов в молекуле изначально должна быть функциональная группа — галоген или карбонил. А вот получать нитрилы «из ничего», когда кроме атомов углерода и водорода ничего нет, и для реакции нужно разрывать связь углерод-водород — гораздо более непростая задача, и химики пытаются ее решить.

Впервые это удалось ученым из Китая и США в 2016 году. Они использовали хиральный катализатор на основе меди и N-фторбензолсульфонимид (NFSI) в качестве окислителя, нужного для разрыва связи углерод-водород. Причем в реакции разрывались только бензильные (соседние с бензольным кольцом) связи углерод-водород из-за устойчивости бензильного радикала, который в этом процессе образуется. Недостаток этой реакции был в том, что нужно было использовать эквивалентное количество N-фторбензолсульфонимида, который по окончании реакции превращается в ненужный сульфонимид.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

РНК нейрональных предшественников в гиппокампе указала на нейрогенез у взрослых РНК нейрональных предшественников в гиппокампе указала на нейрогенез у взрослых

Как ученые подтвердили нейрогенез у взрослых

N+1
7 фактов о Гильермо Дель Торо 7 фактов о Гильермо Дель Торо

9 октября 1964 года родился триумфант 90-й церемонии «Оскар» Гильермо Дель Торо

Maxim
4 способа улучшить сон с помощью спорта 4 способа улучшить сон с помощью спорта

Методы, которые существенно помогают при различных аспектах нарушений сна

ТехИнсайдер
Как живут интроверты с социофобией: 15 искренних высказываний Как живут интроверты с социофобией: 15 искренних высказываний

Что чувствуют и думают те, кто страдает социофобией?

Psychologies
5 сверхспособностей, которые станут доступны людям уже через 5 лет по версии футурологов 5 сверхспособностей, которые станут доступны людям уже через 5 лет по версии футурологов

Какие «суперспособности» станут реальностью уже к 2030 году — и какой ценой?

Maxim
Как сохранить любовь и не потерять себя: 3 главных принципа отношений Как сохранить любовь и не потерять себя: 3 главных принципа отношений

Что нужно делать нам, чтобы уберечь и свои отношения, и себя настоящего?

Psychologies
14 простых и быстрых способов снять стресс 14 простых и быстрых способов снять стресс

14 способов, которые помогут быстро снять стресс и нервное напряжение

Psychologies
10 современных мифов о браке 10 современных мифов о браке

Помогаем прояснить некоторых из типичных «брачных мифов»

Psychologies
Почему в XVII веке девушек на портретах писали с обнаженной грудью? Почему в XVII веке девушек на портретах писали с обнаженной грудью?

Что в XVII веке значила обнаженная женская грудь?

Maxim
Эффект плацебо Эффект плацебо

Организм лечит себя потихоньку, а мы приписываем улучшение препаратам

Добрые советы
Загадка Марса: ученые не могут объяснить странные колебания уровня кислорода Загадка Марса: ученые не могут объяснить странные колебания уровня кислорода

Сегодня мы расскажем о том, как обстоят дела с кислородом на Марсе

ТехИнсайдер
Астрономы создали модель гигантского звездного кладбища Астрономы создали модель гигантского звездного кладбища

Ученые попытались понять, как много звездных "трупов" усеивает космос

ТехИнсайдер
Каким секс будет завтра? Обсуждают психолог, сексолог и суррогатный партнер Каким секс будет завтра? Обсуждают психолог, сексолог и суррогатный партнер

Как изменятся наши отношения, перенесем ли мы их в диджитал?

Psychologies
Сколько друзей может быть у одного человека. 10, 50, 100 или 150? Сколько друзей может быть у одного человека. 10, 50, 100 или 150?

Число Данбара — действительно ли у человека может быть только 150 друзей?

ТехИнсайдер
Психолог объяснила, как оставаться счастливым в кризис несмотря ни на что Психолог объяснила, как оставаться счастливым в кризис несмотря ни на что

Можно ли в кризисное время радоваться жизни? Разбираемся вместе с экспертом

Psychologies
В чем секрет долгих и счастливых отношений Чарльза и Камиллы? Тебе тоже стоит попробовать! В чем секрет долгих и счастливых отношений Чарльза и Камиллы? Тебе тоже стоит попробовать!

В чем секрет отношений Чарльза и Камиллы?

VOICE
Руки делают Руки делают

Для героев этого проекта хобби – не просто увлечение

Новый очаг
Коридор затмений предвещает беду: 5 главных мифов об астрономическом явлении Коридор затмений предвещает беду: 5 главных мифов об астрономическом явлении

Несет ли беду солнечное затмение?

Psychologies
Сапог Советского Союза: краткая история кирзачей Сапог Советского Союза: краткая история кирзачей

По умению с носить сапоги и за накручивать портянки нашему народу не было равных

Maxim
И голова не болит И голова не болит

Иногда, чтобы выздороветь, нужно... развестись

Лиза
Что нужно знать перед тем, как начать жить вместе: 8 финансовых правил — помните их Что нужно знать перед тем, как начать жить вместе: 8 финансовых правил — помните их

О чем стоит договориться заранее, чтобы уберечь совместный бюджет от форс-мажора

Psychologies
Разделенные временем Разделенные временем

Что такое конфликт поколений?

Новый очаг
Отрывок из книги Кевина Нгуена «Новые волны» Отрывок из книги Кевина Нгуена «Новые волны»

Отрывок из истории Кевина Нгуена о том, как обрести человеческую близость

СНОБ
Таинственная находка в древних канализациях индейцев раскрыла тайну массового вымирания Таинственная находка в древних канализациях индейцев раскрыла тайну массового вымирания

Как город Кахокия стал мегаполисом и как вымер

ТехИнсайдер
«Меня уже мало что пугает»: Настя Красильникова о подкасте про домогательства в ЛЭШ «Меня уже мало что пугает»: Настя Красильникова о подкасте про домогательства в ЛЭШ

Настя Красильникова — о домогательствах и всеобщем молчании свидетелей

Forbes
Нет косметике и K-Pop: как феминистки Южной Кореи борются со стереотипами Нет косметике и K-Pop: как феминистки Южной Кореи борются со стереотипами

Как женщины Южной Кореи борются с патриархатом

Forbes
Дым, картошка и дорогие часы. Все о самых опасных схемах мошенников Дым, картошка и дорогие часы. Все о самых опасных схемах мошенников

Разбираемся, как не стать жертвой преступников

РБК
6 мифов об ангине 6 мифов об ангине

Ангина опасна своими осложнениями – от заболевания почек до ревматизма

Лиза
Что будет с кожей, если отказаться от сахара, соли и алкоголя Что будет с кожей, если отказаться от сахара, соли и алкоголя

Стоит ли забыть про привычное питание ради красоты?

Лиза
Если из отношений исчез секс: 9 способов пробудить желание Если из отношений исчез секс: 9 способов пробудить желание

Что можно предпринять, если в постели уже очень давно ничего не происходит?

Psychologies
Открыть в приложении