Как живые организмы синтезируют токсичные вещества

Наука и жизньПрирода

Неприметные живые фабрики

Кандидат химических наук Антон Миндубаев, Федеральный исследовательский центр Казанского научного центра РАН.

Красная водоросль A. armata — природный продуцент четырёххлористого углерода. Этот опасный метаболит водоросль вырабатывает в качестве защитного механизма от хищников. С его помощью она отпугивает травоядных и предотвращает биообрастание. Водоросль обычно развивается на каменистых днищах на глубине около 40 м. Фото из статьи: Neto A. I. A., Prestes A. C. L. et. al, (2020). Biodiversity Data Journal 8: e57510, CC BY 4.0.

Знакомясь с трудами по химии природных соединений, невольно замечаешь следующее. Нередко подобные работы посвящены поиску отличий химии, изучающей природные вещества, от органической и неорганической химии, которые, в свою очередь, исследуют продукты переработки полезных ископаемых. Как правило, делается акцент на сложности природных структур и трудности их синтеза. Чтобы представить, насколько сложен синтез подобных молекул, можно вспомнить о работах выдающегося американского химика, нобелевского лауреата Роберта Вудворда, который синтезировал хлорофилл и кобаламин (витамин B12). Синтез хлорофиллов он завершил в 1960 году, начав его в 1956-м. Для воссоздания сложнейшей структуры зелёного вещества листьев понадобилось более 20 этапов. Ещё больше времени Вудворд затратил на синтез витамина В12. К данной работе он приступил в 1961 году, а закончил её и опубликовал в 1973-м. Синтез включал почти 100 стадий, каждая из которых тщательно планировалась и анализировалась. Оба блестящих исследования выполнены исключительно для демонстрации могущества науки, никакого практического значения они не имели, но стали поворотным пунктом в развитии органической химии. Нобелевскую премию Вудворду дали по совокупности работ за синтез многих природных соединений. Но именно синтезы кобаламина и хлорофилла были самыми трудными и потому вошли в историю науки.

Изначально органическая химия занималась изучением соединений на основе углерода, присутствующих в живых организмах. В ХХ веке, по мере роста добычи полезных ископаемых, акцент начал смещаться. Органическая химия стала изучать нефть, природный газ, горючие сланцы, а также бесчисленные продукты их переработки. Причина проста — большинство органических веществ рентабельнее получать из нефти и природного газа, чем, например, из растений. В результате дисциплине, изучающей вещества биологического происхождения, дали иное, несколько тяжеловесное наименование «биоорганическая химия».

Сейчас доминирует мнение, что большинство синтезированных человеком веществ не встречается в природе. Речь в первую очередь о простейших органических веществах, обладающих высокой токсичностью: пестицидах, препаратах бытовой химии, лекарствах и тому подобном. Собственно говоря, само определение «ксенобиотик» в переводе с древнегреческого (ξένος — чужой и βίος — жизнь) означает «чуждый жизни», то есть чужеродное для организмов соединение. Укоренилась точка зрения, что биосфера не может перерабатывать продукты химической промышленности, потому что она с ними не знакома. Но это не так. Более того, живые организмы, в первую очередь микробы, сами синтезируют токсичные вещества, не так давно считавшиеся не существующими в природе. Приведём самые показательные примеры.

Способность биосферы к утилизации и обезвреживанию ксенобиотиков основана на том, что большинство из них ксенобиотиками не являются. То есть в следовых количествах эти вещества образуются в биосфере и постоянно в ней присутствуют. Например, четырёххлористый углерод (тетрахлорметан) разлагается культурой Pseudomonas sp. KC с образованием чрезвычайно токсичных промежуточных метаболитов — фосгена (дихлорангидрида угольной кислоты) и тиофосгена. Правда, существуют эти опасные молекулы очень недолго, доли секунды, и моментально гидролизуются.

Структурные формулы фосгена (слева) и тиофосгена (справа).

Фосген обладает запахом подгнивших фруктов и перепрелой листвы, но безобидный аромат не должен вводить в заблуждение. Это соединение склонно присоединяться к белкам и нуклеиновым кислотам, образуя с ними аддукты. Будучи газообразным веществом при комнатной температуре, фосген поражает прежде всего лёгкие, вызывая их отёк и приводя к смерти от удушья. В Первую мировую войну фосген применялся как боевое отравляющее вещество, а сегодня не утратил значения в производстве поликарбонатов и мочевины.

Тиофосген (дихлорангидрид теперь уже тиоугольной кислоты) по свойствам схож с фосгеном, но тяжелее и при комнатной температуре представляет собой жидкость красного цвета. Он тоже очень ядовит, применяется в производстве тиомочевины и тиокарбаматов.

Здесь может последовать возражение, что хотя фосген образуется в живых бактериальных клетках, четырёххлористый углерод, метаболитом которого он является, в природе не присутствует. Так ли это? Удивительно, но это тоже природное вещество — оно выделяется морскими красными водорослями Asparagopsis armata. То есть в биосфере существуют метаболические пути, ведущие и к четырёххлористому углероду, и к фосгену. С латыни Asparagopsis armata можно перевести как «спаржевидка вооружённая». И это весьма точно. Водоросль отдалённо напоминает спаржу, а оружие у неё двух видов. Иголки, похожие на гарпуны, и железистые клетки, накапливающие галогенированные метаболиты в виде капель, сильно преломляющих свет. Эти железы могут составлять до 10% объёма всей водоросли. Неудивительно, что такой хорошо защищённый организм стал опасным инвазивным видом. Исходный ареал аспарагопсиса — Южное полушарие, побережья Австралии и Новой Зеландии. Теперь он распространился и в Северном полушарии, преимущественно в Средиземном море.

Четырёххлористый углерод. Широко применяется в качестве растворителя. Он ядовит, вызывает тяжёлое поражение печени, угнетает центральную нервную систему.

Бромциан в Первую мировую войну Австро-Венгрия применяла в качестве боевого отравляющего вещества. Сейчас это твёрдое, но летучее при комнатной температуре вещество находит применение в золотодобыче в качестве цианирующего агента. Применяется оно также в хроматографии для иммобилизации белков на агарозе, поскольку легко присоединяется к биополимерам. Высокая токсичность в сочетании с летучестью делает бромциан хорошим фумигантом и ратицидом — ядом для крыс: полулетальная доза для этих грызунов составляет 25—50 мг/кг. Бромциан оказывает сильное слезоточивое действие, поэтому работают с ним в вытяжном шкафу с соблюдением всех мер предосторожности, имея под рукой противогаз. К тому же бромциан нестоек и может разлагаться со взрывом.

Но и это соединение вырабатывается в природе. Недавно стало известно, что диатомовые водоросли Nitzschia pellucida (названные не в честь Фридриха Ницше, как гласит распространённое заблуждение, а в честь немецкого биолога XIX века по имени Christian Ludwig Nitzsch, устоявшееся русское написание фамилии — Нич) выделяют бромциан в качестве метаболита. А в присутствии избытка йодида они синтезируют ещё более токсичный лакриматор (слезоточивое вещество) —йодциан. Авторы открытия искали в экстрактах из ницшии ещё один аналог бромциана, хлорциан, который тоже исключительно токсичен и до сих пор не найден в живой природе. Но данный метаболит не был обнаружен — учёные связывают это с избирательностью фермента галопероксидазы, участвующего в биосинтезе бромциана.

Авторизуйтесь, чтобы продолжить чтение. Это быстро и бесплатно.

Регистрируясь, я принимаю условия использования

Рекомендуемые статьи

Рефераты Рефераты

Барий на сетке и графен для конденсаторов: рефераты

Наука и жизнь
Почему «неправильный» язык становится нормой? Почему «неправильный» язык становится нормой?

Почему пиджины — интересное лингвистическое явление?

Наука и жизнь
Заповедные новости Заповедные новости

Котята леопарда в фотоловушке, прирост зубров и другие новости заповедников

Наука и жизнь
«Я жесткая визуалка и обожаю сочетание интересной личности и красоты» «Я жесткая визуалка и обожаю сочетание интересной личности и красоты»

Режиссер Стася Толстая о съемках «Семейного счастья» и о счастье съемок

Weekend
Взлёт и падение Селевкидов Взлёт и падение Селевкидов

Государство Селевкидов стало самым большим осколком империи Македонского

Дилетант
Что посеешь? Что посеешь?

Почему растет доля контрафактных и фальсифицированных семян

Агроинвестор
Москва — Дагестан Москва — Дагестан

У дагестанцев есть уникальное умение — перенимать новое и сохранять самость

Seasons of life
Санчо Панса языка Санчо Панса языка

На курсах литературного мастерства учат не разводить словесные кружева

Seasons of life
Использование нейросетей может угрожать бизнесу Использование нейросетей может угрожать бизнесу

Бизнес и ИИ: какие риски связаны с использованием нейросетей

Inc.
Мягкая сила Мягкая сила

Искусствовед — о дарах и уроках Великого шелкового пути

Seasons of life
Нейросеть для орнитологов Perch 2.0 помогла распознать морских животных Нейросеть для орнитологов Perch 2.0 помогла распознать морских животных

Google Deepmind выпустила обновленную версию нейросети для биоакустики Perch 2.0

N+1
Не время паниковать: почему осенью волосы начинают выпадать сильнее Не время паниковать: почему осенью волосы начинают выпадать сильнее

Рассказываем, почему осенью волос на расческе остается больше обычного

ТехИнсайдер
Телескоп Chandra показал, что творится внутри звезды перед ее гибельным взрывом Телескоп Chandra показал, что творится внутри звезды перед ее гибельным взрывом

Драма за часы до взрыва звезды

ТехИнсайдер
Возвращение Электроника Возвращение Электроника

Дискомфорт, связанный с цифровизацией, не только российская проблема

Ведомости
Не спешите на свалку: как подарить вторую жизнь вашему старому ноутбуку Не спешите на свалку: как подарить вторую жизнь вашему старому ноутбуку

Как превратить вашего динозавра в шустрого помощника для работы и учебы?

ТехИнсайдер
«Розовый. История цвета» «Розовый. История цвета»

Как розовый цвет получали в Средневековье

N+1
Астрономы нашли наиболее вероятного кандидата в беззвездное гало темной материи субгалактической массы Астрономы нашли наиболее вероятного кандидата в беззвездное гало темной материи субгалактической массы

Астрономы подтвердили статус Cloud-9 как кандидата в объекты типа RELHIC

N+1
Айсен Николаев о новых проектах: «Равных Якутии по красоте и масштабным мероприятиям не найти» Айсен Николаев о новых проектах: «Равных Якутии по красоте и масштабным мероприятиям не найти»

Глава Якутии Айсен Николаев — о главных достижениях и планах на ближайшие годы

ФедералПресс
Как справиться с текучестью кадров Как справиться с текучестью кадров

Как эффективно работать с персоналом и уменьшить риск ухода сотрудников

Inc.
Александр Ведяхин: «Экспорт российских ИИ-решений – стратегически важная задача» Александр Ведяхин: «Экспорт российских ИИ-решений – стратегически важная задача»

Какова роль России в развитии сотрудничества стран БРИКС в сфере ИИ?

Ведомости
«Малые дела» для «малой родины» «Малые дела» для «малой родины»

Земские школы как образовательный проект

Знание – сила
Флагман дальнего плавания Флагман дальнего плавания

Bering 165 — это судно с отвесным форштевнем и высоким бортом до миделя

Y Magazine
Когда спрятать — недостаточно: как работают атаки на скрытые каналы передачи информации Когда спрятать — недостаточно: как работают атаки на скрытые каналы передачи информации

Как работает цифровое сокрытие информации?

ТехИнсайдер
Тбилисские гости Тбилисские гости

«Наша жизнь состоит из моментов, когда ты встречаешься с друзьями»

Seasons of life
Роботы нуждаются в людях Роботы нуждаются в людях

Зачем бизнес стал активнее нанимать специалистов по робототехнике

Ведомости
Продукты, которые могут оказаться опасными, если приготовить их неправильно Продукты, которые могут оказаться опасными, если приготовить их неправильно

Если неправильно приготовить эти блюда, последствия могут быть серьезными!

ТехИнсайдер
Ядерная медицина и нанотехнологии: как в Ульяновской области развивают инновации Ядерная медицина и нанотехнологии: как в Ульяновской области развивают инновации

Ульяновская область: ядерные инновации для будущего России

ФедералПресс
Выживет ли грузинский прагматизм Выживет ли грузинский прагматизм

Как Тбилиси не остаться на обочине и сохранить взвешенную внешнюю политику

Монокль
Что у Intel инсайд? Что у Intel инсайд?

В надежде спасти Intel Трамп покупает пакет компании. Кажется, это жест отчаяния

Монокль
Место пермской силы, или Пять веков деревянного Урала Место пермской силы, или Пять веков деревянного Урала

Культурные традиции Пермского края известны далеко за пределами его границ

Знание – сила
Открыть в приложении